<2(R),3(R),4Z>-1,3-O-isopropylidene-4-octadecene-1,2,3-triol | 104826-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2(R),3(R),4Z>-1,3-O-isopropylidene-4-octadecene-1,2,3-triol
• CAS: 104826-28-0
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃
• 分子量: 340.547
• InChiKey: OLBNJOALEVERKF-GHLWEHPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2(R),3(R),4Z>-1,3-O-isopropylidene-4-octadecene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R,4Z)-2-azido-octadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从单-O-异亚丙基-d-木糖或-d-半乳糖制备d-赤型-鞘氨醇及其相关化合物的新途径

  摘要：

  摘要描述了由d-木糖或d-半乳糖有效合成d-赤型-鞘氨醇和-神经酰胺的方法。2,4-O-异亚丙基-d-苏糖及其甲酸酯的混合物是一步合成的，该混合物可从3,5-O-异亚丙基-d-木呋喃糖或4,6-O-异亚丙基-d-吡喃半乳糖中得到。用三苯基膦基四-和-十六-癸基进行Wittig链化。通过在C-2处引入叠氮基并将叠氮化物选择性还原，分别将所得的1,3- O-异丙基亚甲基化的C 18和C 20烯烃转化为相应的1,3- O-保护的鞘氨醇具有2（S），3（R）-d-赤型构型，通过与硬脂酰基或木质素酰基的N-酰化序列，并水解除去异亚丙基，从中制备了多种神经酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84009-5
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 <2(R),3(R),4Z>-1,3-O-isopropylidene-4-octadecene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  从单-O-异亚丙基-d-木糖或-d-半乳糖制备d-赤型-鞘氨醇及其相关化合物的新途径

  摘要：

  摘要描述了由d-木糖或d-半乳糖有效合成d-赤型-鞘氨醇和-神经酰胺的方法。2,4-O-异亚丙基-d-苏糖及其甲酸酯的混合物是一步合成的，该混合物可从3,5-O-异亚丙基-d-木呋喃糖或4,6-O-异亚丙基-d-吡喃半乳糖中得到。用三苯基膦基四-和-十六-癸基进行Wittig链化。通过在C-2处引入叠氮基并将叠氮化物选择性还原，分别将所得的1,3- O-异丙基亚甲基化的C 18和C 20烯烃转化为相应的1,3- O-保护的鞘氨醇具有2（S），3（R）-d-赤型构型，通过与硬脂酰基或木质素酰基的N-酰化序列，并水解除去异亚丙基，从中制备了多种神经酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84009-5

文献信息

• Synthetic study on chiral building block of vicinal diol, chiron approach to the precursors of all sphingosine stereoisomers
  作者：Yun-Long Li、Xiao-Ling Sun、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89265-6

  日期：1994.1

  All enantiomeric stereoisomers of 1,2,3-trihydroxy-4E-octadecene, key intermediates for the syntheses of sphingosines, were prepared using sugar as chiral pool