2'-O-acetyl-7α-methanesulfonyl-paclitaxel | 171869-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'-O-acetyl-7α-methanesulfonyl-paclitaxel
• CAS: 171869-48-0
• 化学式: C₅₀H₅₅NO₁₇S
• 分子量: 974.049
• InChiKey: ZXJBWFRKSXKBCZ-RSJBLIOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  250.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-7α-methanesulfonyl-paclitaxel 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到2'-O-acetyl-Δ^6,7-paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  Menichincheri, Maria; Botta, Maurizio; Ceccarelli, Walter, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 7, p. 534 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2'-O-acetyl-7α-paclitaxel 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到2'-O-acetyl-7α-methanesulfonyl-paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  Menichincheri, Maria; Botta, Maurizio; Ceccarelli, Walter, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 7, p. 534 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 7β-Sulfur Analogues of Paclitaxel Utilizing a Novel Epimerization of the 7α-Thiol Group
  作者：Harold Mastalerz、Guifen Zhang、John Kadow、Craig Fairchild、Byron Long、Dolatrai M. Vyas

  DOI：10.1021/ol015727m

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]90 degreesCPaclitaxel analogues with a sulfur group at the 7 beta position were required for SAR studies, Attempts to generate these compounds by displacing a 7 alpha leaving group with sulfur nucleophiles were unsuccessful. Instead, these compounds were successfully prepared from a 7 beta -thiol intermediate that was obtained by a base-catalyzed epimerization of the 7 alpha -thiol derivative. The epimerization presumably proceeds through a thioaldehyde intermediate and exhibits the opposite stereochemical preference of its oxygen counterpart.