3-(3-fluoro-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-acrylamide | 1355061-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-fluoro-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-acrylamide
• 英文别名: 3-(3-fluorophenyl)-N-methoxy-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 1355061-73-2
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD19445210
• 分子量: 209.22
• InChiKey: YVCGDBXJKGSSIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-fluoro-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-acrylamide 在 甲醇 、 三甲基碘化亚砜 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 N-(4-(((2-(3-fluorophenyl)cyclopropyl)methyl)(propyl)amino)butyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环丙基甲基胺衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种2‑苯基环丙基甲基胺衍生物及其制备方法和用途。本发明的2‑苯基环丙基甲基胺衍生物具有如下式I所示的结构，其具有对多巴胺受体和/或5‑羟色胺受体的亲和活性，可以用于治疗精神类疾病。

  公开号：

  CN113277974B
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氟苯基)丙烯酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-fluoro-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环丙基甲基胺衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种2‑苯基环丙基甲基胺衍生物及其制备方法和用途。本发明的2‑苯基环丙基甲基胺衍生物具有如下式I所示的结构，其具有对多巴胺受体和/或5‑羟色胺受体的亲和活性，可以用于治疗精神类疾病。

  公开号：

  CN113277974B

文献信息

• Arylcyclopropylcarboxylic amides as potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20040110754A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention provides novel arylcyclopropylcarboxylic amides and related derivatives having the general Formula I 1 wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the specification, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are openers or activators of KCNQ potassium channels. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising said arylcyclopropylcarboxylic amides and to the method of treatment of disorders sensitive to KCNQ potassium channel opening activity such as migraine or a migraine attack, bipolar disorders, epilepsy, acute and chronic pain and anxiety.

  本发明提供了一种新颖的芳基环丙基羧酸酰胺及相关衍生物，具有通式I1，其中R、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其无毒药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其为KCNQ钾通道的开放剂或激活剂。本发明还提供了包含所述芳基环丙基羧酸酰胺的药物组合物以及治疗对KCNQ钾通道开放活性敏感的疾病的方法，如偏头痛或偏头痛发作、双相情感障碍、癫痫、急性和慢性疼痛和焦虑症。
• Discovery and optimization of Lu AF58801, a novel, selective and brain penetrant positive allosteric modulator of alpha-7 nicotinic acetylcholine receptors: Attenuation of subchronic phencyclidine (PCP)-induced cognitive deficits in rats following oral administration
  作者：Jørgen Eskildsen、John P. Redrobe、Anette G. Sams、Kim Dekermendjian、Morten Laursen、Jette B. Boll、Roger L. Papke、Christoffer Bundgaard、Kristen Frederiksen、Jesper F. Bastlund

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.022

  日期：2014.1

  In this Letter, we describe a chemical lead optimization campaign starting from a novel, weak alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor positive allosteric modulator (PAM) hit from a HTS screen. Exploration of the structure-activity relationships for alpha 7 PAM potency, intrinsic hepatic clearance, the structure-property relationships for lipophilicity, and thermodynamic solubility, led to the identification of Lu AF58801: a potent, orally available, brain penetrant PAM of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor, showing efficacy in a novel object recognition task in rats treated subchronically with phencyclidine (PCP). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.