phenyl 2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1356031-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1356031-18-9
• 化学式: C₃₅H₃₉N₃O₄SSi
• 分子量: 625.864
• InChiKey: DCNXIOXUPXZFDP-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  96.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸重复单元的合成

  摘要：

  肺炎链球菌的脂磷壁酸重复单元是复杂的假五糖（3）。它由一个核糖磷酸酯，一个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-半乳糖，一个葡萄糖和两个半乳糖胺残基组成，每个残基都不同地连接，但都在6位带有一个磷酸胆碱取代基。设计了用于有效和非对映控制的连接的嵌段（6 – 10），从而在完全脱保护后提供了高纯度的目标分子。生物学测试表明，缺少脂质部分的重复单元3不会刺激人类单核细胞（hMNCs）的促炎反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.088
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thiol-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 甲醇 、 左旋樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 150.5h， 生成 phenyl 2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸重复单元的合成

  摘要：

  肺炎链球菌的脂磷壁酸重复单元是复杂的假五糖（3）。它由一个核糖磷酸酯，一个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-半乳糖，一个葡萄糖和两个半乳糖胺残基组成，每个残基都不同地连接，但都在6位带有一个磷酸胆碱取代基。设计了用于有效和非对映控制的连接的嵌段（6 – 10），从而在完全脱保护后提供了高纯度的目标分子。生物学测试表明，缺少脂质部分的重复单元3不会刺激人类单核细胞（hMNCs）的促炎反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.088

文献信息

• Total Synthesis of Trisaccharide Repeating Unit of <i>Staphylococcus aureus</i> Strain M
  作者：Archana A. Shirsat、Diksha Rai、Balasaheb K. Ghotekar、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00997

  日期：2023.4.28

  An efficient total synthesis of a conjugation-ready trisaccharide repeating unit of Staphylococcus aureus strain M is reported here. The main challenges involved in this synthesis are the procurement of rare sugars (d-FucNAc and d-GalNAcA) and installation of consecutive 1,2-cis-glycosidic linkages between them. Stereoselective 1,2-cis glycosylation with the linker acceptor was achieved with easily

  此处报道了金黄色葡萄球菌菌株 M的可结合三糖重复单元的有效全合成。该合成中涉及的主要挑战是稀有糖（ d -FucNAc 和d -GalNAcA）的采购以及它们之间连续的 1,2-顺式-糖苷键的安装。通过采用 DMF 调节的预激活糖基化方法，使用容易获得的亚苄基保护的d-半乳糖胺硫代糖苷实现了与接头受体的立体选择性1,2-顺式糖基化。连续的 1,2-顺式在溶剂参与的帮助下建立了联系。羧酸功能是通过二糖基团上的糖基化后氧化引入的。三糖重复单元的全合成以最长的24步线性序列完成，总收率为4.5%。
• Total Synthesis of the Repeating Units of <i>O</i>-Specific Polysaccharide of <i>Pseudomonas chlororaphis</i> subsp. <i>aureofaciens</i> UCM B-306 via One-Pot Glycosylation
  作者：Bhaswati Ghosh、Nabarupa Bhattacharjee、Ananda Rao Podilapu、Krishna Puri、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01318

  日期：2022.5.27