(1S^*,5R^*,6R^*,7S^*)-6-t-butyldimethylsiloxymethyl-6,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one | 76742-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S^*,5R^*,6R^*,7S^*)-6-t-butyldimethylsiloxymethyl-6,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: (1S^*,5R^*,6R^*,7S^*)-6-t-butyldimethylsiloxymethyl-6,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one；(1R,2R,6S,7S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,4-dimethyl-3,5,11-trioxatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-9-one
• CAS: 76742-57-9；76820-97-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅Si
• 分子量: 342.508
• InChiKey: GSZYHWHRLJXPMA-QDEZUTFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S^*,5R^*,6R^*,7S^*)-6-t-butyldimethylsiloxymethyl-6,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one 、 三氟过氧乙酸 生成 (1R,2S,6R,7S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,4-dimethyl-3,5,9,12-tetraoxatricyclo[5.4.1.02,6]dodecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  NOYORI, RYOJI;SATO, TSUNEO;KOBAYASHI, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 9, 2661-2679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one 在 四氧化锇 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (1S^*,5R^*,6R^*,7S^*)-6-t-butyldimethylsiloxymethyl-6,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  8-氧杂双环[3.2.1]octan-3-ones的Baeyer-Villiger氧化。取代基对区域选择性的影响

  摘要：

  8-Oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 衍生物作为很好的模型，阐明了控制 Baeyer-Villiger 氧化反应的反应性和选择性的因素。的区域选择性...

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2661

文献信息

• Synthesis of 4′-hydroxymethylated pyrimidine ribo--nucleosides
  作者：T. Sato、R. Noyori

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80121-3

  日期：1980.1

  A stereocontrolled synthesis of 4′-hydroxymethylated ribo-C-nucleosides and a new psico-C-nucleoside has been accomplished on the basis of the [3 + 4] reductive cyclocoupling reaction of α,α,α′,α′-tetrabromoacetone and furfuryl acetate.

  在α，α，α'，α'-四溴丙酮和[]的[3 + 4]还原性环偶联反应的基础上，完成了4'-羟甲基化核糖-C-核苷和新的psico-C-核苷的立体控制合成。乙酸糠酯。
• Remote substituent effects in the Baeyer-Villiger oxidation. II. regioselection based on the hydroxyl group orientation in the tetrahedral intermediate
  作者：R. Noyori、H. Kobayashi、T. Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80133-x

  日期：1980.1

  A remote directing effect in the Baeyer-Villiger oxidation of 8-oxabicyclo[3.2.1]-octan-3-one derivatives has been interpreted in terms of chiral orientation of the hydroxyl nonbonding electron pairs in the tetrahedral intermediates.

  在八面体中间体中的羟基非键合电子对的手性取向方面，已经解释了8-氧杂双环[3.2.1]-辛烷-3-酮衍生物在Baeyer-Villiger氧化中的远程指导作用。
• Sato, T.; Kobayashi, H.; Noyori, R., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 321 - 324
  作者：Sato, T.、Kobayashi, H.、Noyori, R.

  DOI：——

  日期：——