6-(10-Acetoxydecyl)-2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone | 95233-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-(10-Acetoxydecyl)-2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone
• 英文别名: 10-(2,5-dihydroxy-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl)decyl acetate
• CAS: 95233-55-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆
• 分子量: 382.497
• InChiKey: VDGHQQWEDUWIMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(10-Acetoxydecyl)-2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 ethyl 2-<10-<3,4-dimethoxy-2,5-di(methoxymethoxy)-6-methylphenyl>decylidene>-3-oxotetracosanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and the Adjuvant and Tumor-Suppressive Activities of Quinonyl Muramyl Dipeptides

  摘要：

  ω-(1,4-苯醌-2-基)烷酸、2-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯并苯醌-2-基)癸基]-3-羟基二十四面酸、全反式-5,9,13,17-四甲基-4,8,12,16-十八碳四烯酸和硬脂酸被偶联到脂质双肽 muramyl dipeptide 的糖部分6-O位置上，形成了6-O-酰氨基muramyl dipeptide甲酯。所使用的酰氨基残基为甘氨酸、亮氨酸、己二酸和叔丁基胺。开发了新的合成方法来制备ω-(1,4-苯醌-2-基)烷酸，如22-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)二十二酸，以及α-分支的ω-(1,4-苯醌-2-基)β-羟基酸，即2-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)癸基]-3-羟基二十四酸。测定了这些醌基、多烯丙基乙酰基和硬脂酰基muramyl dipeptide在诱导豚鼠对ABA-酪氨酸迟发型超敏反应和抑制同系BALB/c雌性小鼠肿瘤(meth-A)活性中的作用。结果表明，所有这些muramyl dipeptide衍生物都保留了佐剂活性，而只有醌基muramyl dipeptides显示出较强的肿瘤抑制活性，表明5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌环对于显现肿瘤抑制活性是必需的。分子的亲脂性-亲水性平衡也很重要。在所测试的化合物中，N-乙酰基-6-O-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)癸酰基]muramyl-l-缬氨酸-d-异谷氨酰胺甲酯显示出最强的肿瘤抑制活性。该化合物在豚鼠中也显示出肿瘤退缩活性，因此是一个有前景的研究候选物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3182
• 作为产物：
  描述：

  艾地苯醌 在 sodium disulfite 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 6-(10-Acetoxydecyl)-2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroquinone monosulfates having carboxyalkyl and hydroxyalkyl side chains.

  摘要：

  合成了泛醌代谢物（Ia、Ib）和相关化合物（包括 6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（idebenone，Id-10））的硫酸盐轭合物。通过研究模型化合物和相应硫酸盐之间低场移位的差异，以及 4-硫酸盐的特定区域合成，确定了 1-和 4-硫酸盐质子核磁共振（1H-NMR）光谱中的化学位移。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3756

文献信息

• Hydroquinone derivatives and intermediates for production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05436359A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  There are disclosed novel hydroquinone derivatives of the formulas: ##STR1## The derivatives of the formula (I) have various pharmacological activities such as antioxidation in living bodies and are useful as medicaments, and the derivatives of the formula (II) are intermediates for the production thereof.

  本文披露了新颖的氢醌衍生物，其化学式为：##STR1## 公式（I）的衍生物具有各种药理活性，如在活体内的抗氧化作用，并可用作药物，而公式（II）的衍生物则是其生产的中间体。
• Hydroquinone derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0124379A1

  公开（公告）日：1984-11-07

  Compounds of the formula: [wherein either one of R1 and R2 stands for hydrogen or SO3H and the other one for S03H, Z stands for -(CH2)mOR3, -(CH2)n-COOR4 or -CH2-CH =C -CH2-CH2-COOR4 CH3 (wherein m denotes an integer of 1-22, n denotes an integer of 0-21, R3 stands for hydrogen or an acyl group, and R4 for hydrogen or an alkyl group) and pharmacologically acceptable salts thereof may be prepared by 1. reacting a compound of the formula: with a sulfating agent, or 2. reacting a compound of the formula: [wherein either one of R5 and R6 stands for hydrogen and other for hydroxil] or a salt thereof with a salt of peroxodisulfuric acid in the presence of a base.

  式中的化合物： [其中 R1 和 R2 中的一个代表氢或 SO3H，另一个代表 S03H，Z 代表-(CH2)mOR3、-( )n-COOR4 或 - -CH =C - - -COOR4 CH3（其中 m 表示 1-22 的整数，n 表示 0-21 的整数，R3 代表氢或酰基，R4 代表氢或烷基）及其药理学上可接受的盐可通过以下方法制备 将式化合物与硫化剂反应，或 与硫化剂反应，或 使式 2 的化合物与硫化剂反应，或 [其中 R5 和 R6 中的一个代表氢，另一个代表羟基]或其盐与过二硫酸的盐在碱存在下反应。
• US4576760A
  申请人：——

  公开号：US4576760A

  公开（公告）日：1986-03-18
• US5436359A
  申请人：——

  公开号：US5436359A

  公开（公告）日：1995-07-25
• US5534639A
  申请人：——

  公开号：US5534639A

  公开（公告）日：1996-07-09