4-甲氧基吖啶 | 3295-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基吖啶
• 英文名称: 4-methoxyacridine
• 英文别名: 4-Methoxy-acridin
• CAS: 3295-61-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: BPVTYXRNFNUPSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基吖啶 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-羟基吖啶
  参考文献：
  名称：

  含氟卤化吩嗪和吖啶试剂的模块化合成路线，可在耐甲氧西林金黄色葡萄球菌生物膜中诱导快速铁饥饿

  摘要：

  在感染期间，细菌会使用一系列耐药机制来抵消抗生素治疗。此外，致病菌形成表面附着的生物膜，这些生物膜带有丰富的代谢休眠持久性细胞群。细菌对抗生素的侵害产生耐药性；然而，非复制性生物膜天生就对所有种类的抗生素具有耐受性。因此，能够根除抗生素耐药和抗生素耐受细菌的分子非常重要。在这里，我们报告了含氟卤化吩嗪 (HP) 和卤化吖啶 (HA) 试剂的模块化合成路线，具有有效的抗菌和生物膜杀灭活性。通过合成策略快速获得九种氟化吩嗪，包括 (1) 将氟化苯胺氧化为偶氮苯中间体，(2) SN Ar 与 2-甲氧基苯胺，和 (3) 在用三氟乙酸处理后环化成吩嗪。使用 S N Ar 和 Buchwald-Hartwig 方法合成了五个结构相关的吖啶杂环。从这个集中的集合中，吩嗪5g、5h、5i和吖啶9c显示出对革兰氏阳性病原体的有效抗菌活性（MIC = 0.04–0.78 μM）。此外，5g和9c根除金黄色葡

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.1c00402
• 作为产物：
  描述：

  2'-methoxydiphenylamine-2-carboxaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以131 mg的产率得到4-甲氧基吖啶
  参考文献：
  名称：

  通过顺序胶束布赫瓦尔德-哈特维格胺化/芳基溴化物的环化反应合成氟化A啶

  摘要：

  摘要 氟化不对称a啶可通过串联胶束布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化，然后进行酸促进的环化反应而有效制备。相对于先前描述的协议，整个过程在效率和可持续性方面都是有利的。强调了助溶剂在胺化步骤中的作用，这表明，通过调节反应位点的极性，可以直接进行Buchwald-Hartwig胺化，而不是使用昂贵的催化剂。 氟化不对称a啶可通过串联胶束布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化，然后进行酸促进的环化反应而有效制备。相对于先前描述的协议，整个过程在效率和可持续性方面都是有利的。强调了助溶剂在胺化步骤中的作用，这表明，通过调节反应位点的极性，可以直接进行Buchwald-Hartwig胺化，而不是使用昂贵的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591937

文献信息

• Acridine derivatives and metal complexes thereof used for transparent
  申请人：Nippon Paper Industries Co., Ltd.

  公开号：US05792863A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  An acridine derivative metal complex of formula 1 or formula 2 having a large absorption in the near-infrared range and a reduced absorption in the visible range, which acridine derivative metal complex is used in a transparent recording medium: ##STR1## where M is a metal atom, and X is a negative ion.

  一种具有在近红外范围内较大吸收并在可见范围内减少吸收的吖啶衍生物金属配合物，该吖啶衍生物金属配合物用于透明记录介质：##STR1## 其中M是金属原子，X是负离子。
• Facile Synthesis of Acridine Derivatives by ZnCl₂-Promoted Intramolecular Cyclization of <i>o</i>-Arylaminophenyl Schiff Bases
  作者：Qing Su、Pei Li、Mina He、Qiaolin Wu、Ling Ye、Ying Mu

  DOI：10.1021/ol402732n

  日期：2014.1.3

  A concise and efficient method for the synthesis of a wide range of acridine derivatives and polycyclic aza-aromatic compounds from a ZnCl2-promoted cyclization reaction of readily available o-arylaminophenyl Schiff base compounds under convenient conditions was developed. Reaction conditions and scope of the new method were examined in detail.

  开发了一种简便易行的方法，该方法可在方便的条件下，通过容易获得的邻芳基氨基苯基席夫碱化合物的ZnCl 2促进的环化反应，合成各种a啶衍生物和多环氮杂芳族化合物。详细研究了该新方法的反应条件和范围。
• Facile synthesis of acridines via Pd(0)-diphosphine complex-catalyzed tandem coupling/cyclization protocol
  作者：Ting-Jun Wang、Wen-Wen Chen、Yi Li、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c5ob00755k

  日期：——

  A facile and efficient approach for the synthesis of a variety of acridines via the tandem coupling/cyclization of substituted 2-bromobenzaldehydes and anilines is described. The reaction can be accomplished with ease in the presence of a catalytic amount of Pd2(dba)3 and diphosphine ligand dppf, providing a broad range of substituted acridines in good to excellent yields (up to 99%). The Lewis acid

  描述了通过取代的2-溴苯甲醛和苯胺的串联偶联/环化来合成各种cr啶的简便有效的方法。在催化量的Pd 2（dba）3和二膦配体dppf的存在下，可以轻松完成反应，从而以良好至极佳的收率（高达99％）提供广泛的取代cr啶。需要路易斯酸AlCl 3来促进较少电子富集的苯胺的环化。
• Synthesis of Fluorinated Acridines via Sequential Micellar Buchwald–Hartwig Amination/Cyclization of Aryl Bromides
  作者：Luca Beverina、Luca Vaghi、Alessandro Sanzone、Mauro Sassi、Simone Pagani、Antonio Papagni

  DOI：10.1055/s-0036-1591937

  日期：2018.4

  Abstract Fluorinated unsymmetrical acridines are efficiently prepared by means of a tandem micellar Buchwald–Hartwig amination followed by an acid-promoted cyclization. The overall process is advantageous with respect to previously described protocols both in terms of efficiency and sustainability. The role of the cosolvent in the amination step is highlighted, demonstrating that rather than resorting

  摘要 氟化不对称a啶可通过串联胶束布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化，然后进行酸促进的环化反应而有效制备。相对于先前描述的协议，整个过程在效率和可持续性方面都是有利的。强调了助溶剂在胺化步骤中的作用，这表明，通过调节反应位点的极性，可以直接进行Buchwald-Hartwig胺化，而不是使用昂贵的催化剂。 氟化不对称a啶可通过串联胶束布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化，然后进行酸促进的环化反应而有效制备。相对于先前描述的协议，整个过程在效率和可持续性方面都是有利的。强调了助溶剂在胺化步骤中的作用，这表明，通过调节反应位点的极性，可以直接进行Buchwald-Hartwig胺化，而不是使用昂贵的催化剂。
• Fluorescent indicator dyes for alkali metal cations
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05134232A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  The invention discloses fluorescent chelator compounds that are especially useful to monitor and measure cytosolic concentrations of alkali metal cations such as Na.sup.+, K.sup.+, and Li.sup.+. The new compounds are comprised of: (1) crown ethers (that may or may not have substituent groups attached to the core carbons, but will always contain at least one core nitrogen) that are linked via the core nitrogen(s) to at least one (2) fluorophore that contains an additional heteroaromatic liganding center. In the currently preferred dye, SBFI, the core compound is crown ether 1,7-diaza-4,10,13-trioxacyclopentadecane and the heteroaromatic fluorophores are benzofurans that are linked to isophthalate groups. Selectivities for Na.sup.+ over K.sup.+ of about 20 are observed, resulting in effective dissociation constants for Na.sup.+ of about 20 mM against a background of 120 mM K.sup.+. Increasing [Na.sup.+ ] increases the ratio of excitation efficiency at 330-345 nm to that at 370-390 nm with emission collected at 450-550 nm, so that ratio fluorometry and imaging work at the same wavelengths as used with the well-known Ca.sup.2+ indicator fura-2. If the macrocyclic ring is increased in size to a 1,10-diaza-4,7,13,16-tetraoxacyclooctadecane, the chelators become selective for K.sup.+ over Na.sup.+. If the ring is decreased in size, for example to a 1,7-diaza-4,10-dioxacyclododecane, the chelators become selective for Li.sup.+ over Na.sup.+.

  本发明揭示了荧光螯合物化合物，特别适用于监测和测量细胞质中碱金属阳离子（如Na.sup. +，K.sup. +和Li.sup. +）的浓度。新化合物由以下组成：（1）冠醚（可能具有或不具有连接到核心碳的取代基，但始终包含至少一个核心氮），通过核心氮与至少一个（2）荧光团连接，其中荧光团包含额外的杂环芳基配位中心。在目前首选的染料SBFI中，核心化合物是1,7-二氮代-4,10,13-三氧杂环十五烷，杂环芳基荧光团是连接到异苯二甲酸基团的苯并呋喃。观察到对Na.sup. +的选择性超过K.sup. +约20倍，因此在120 mM K.sup. +的背景下，对Na.sup. +的有效解离常数约为20 mM。增加[Na.sup. +]会增加在330-345 nm处的激发效率与在370-390 nm处的激发效率之比，发射在450-550 nm处收集，因此比例荧光测量和成像与众所周知的Ca.sup.2+指示剂fura-2使用相同的波长。如果将大环环增加到1,10-二氮代-4,7,13,16-四氧杂环八十一烷，则螯合剂对K.sup. +比Na.sup. +更具选择性。如果环的大小减小，例如到1,7-二氮代-4,10-二氧杂环十二烷，则螯合剂对Li.sup. +比Na.sup. +更具选择性。