2'-methoxydiphenylamine-2-carboxaldehyde | 108694-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2'-methoxydiphenylamine-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenylamino)benzaldehyde；2-o-anisidino-benzaldehyde；2-((2-Methoxyphenyl)amino)benzaldehyde；2-(2-methoxyanilino)benzaldehyde
• CAS: 108694-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: SLRBYDCOVRUBBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  357.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methoxydiphenylamine-2-carboxaldehyde 在 磷化氢 、 硫酸 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-羟基吖啶
  参考文献：
  名称：

  Jensen; Rethwisch, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 1146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 邻溴苯甲醛 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-methoxydiphenylamine-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过顺序胶束布赫瓦尔德-哈特维格胺化/芳基溴化物的环化反应合成氟化A啶

  摘要：

  摘要 氟化不对称a啶可通过串联胶束布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化，然后进行酸促进的环化反应而有效制备。相对于先前描述的协议，整个过程在效率和可持续性方面都是有利的。强调了助溶剂在胺化步骤中的作用，这表明，通过调节反应位点的极性，可以直接进行Buchwald-Hartwig胺化，而不是使用昂贵的催化剂。 氟化不对称a啶可通过串联胶束布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化，然后进行酸促进的环化反应而有效制备。相对于先前描述的协议，整个过程在效率和可持续性方面都是有利的。强调了助溶剂在胺化步骤中的作用，这表明，通过调节反应位点的极性，可以直接进行Buchwald-Hartwig胺化，而不是使用昂贵的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591937

文献信息

• 2-Aminobenzaldehyde, a common precursor to acridines and acridones endowed with bioactivities
  作者：Sarah Zeghada、Ghenia Bentabed-Ababsa、Olivier Mongin、William Erb、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131435

  日期：2020.9

  By starting from a common substrate, 2-aminobenzaldehyde, both acridines and acridones were prepared. The former were generated in high yields by copper-catalyzed N-arylation followed by acid-mediated cyclization while the latter were obtained by double copper-catalyzed N-arylation followed by cyclization under the same reaction conditions. Moreover, acridine was subjected to deprotometalation by recourse

  从共同的底物2-氨基苯甲醛开始，制备了cr啶和a啶酮。前者是通过铜催化的N-芳基化反应，然后进行酸介导的环化反应而以高收率产生的，而后者是通过双重铜催化的N-芳基化，然后在相同反应条件下环化。此外，a啶通过依赖于锂锌碱进行去金属化并转化为相应的4-碘衍生物，其与吡咯烷酮和吡唑参与铜催化的偶联。最后，将吡唑，吲哚和咔唑添加到裸a啶的9位上得到改善。虽然在黑素瘤细胞生长抑制中注意到了适度的生物学活性，但新制备的化合物具有有趣的光物理性质，这些性质在初步研究中已进行了评估。
• Nickel-catalyzed transformations of 2,1-benzisoxazoles with organozinc reagents
  作者：Jonathan S. Baum、Michael E. Condon、David A. Shook

  DOI：10.1021/jo00390a006

  日期：1987.7
• BAUM J. S.; CONDON M. E.; SHOOK D. A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 14, 2983-2988
  作者：BAUM J. S.、 CONDON M. E.、 SHOOK D. A.

  DOI：——

  日期：——