{1-Methyl-4-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-butyl}-phosphonic acid diethyl ester | 440677-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {1-Methyl-4-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-butyl}-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 440677-12-3
• 化学式: C₂₇H₅₃O₆PSi
• 分子量: 532.773
• InChiKey: NDEZGUKMJJYJCI-OVUYSKJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-Methyl-4-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-butyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 (R)-(+)-tetrahydro-1-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (5S)-5-[(3E,5E,7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,6-dimethyl-9-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]oxolan-2-yl]nona-1,3,5-trien-2-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.5]undec-8-ene System Towards Gymnodimine Synthesis

  摘要：

  在对 Gymnodimine 这种强效贝类毒素的综合研究过程中，通过（-）-siam·Cu（SbF6）2 配合物催化的具有高外向选择性和对映选择性的分子间 Diels-Alder 反应，成功实现了氮杂螺环部分的不对称构建。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20450
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]oxolan-2-yl]propanal 在 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 {1-Methyl-4-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-butyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.5]undec-8-ene System Towards Gymnodimine Synthesis

  摘要：

  在对 Gymnodimine 这种强效贝类毒素的综合研究过程中，通过（-）-siam·Cu（SbF6）2 配合物催化的具有高外向选择性和对映选择性的分子间 Diels-Alder 反应，成功实现了氮杂螺环部分的不对称构建。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20450