2,3-epoxy-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-3-<2-(4-methoxybenzocyclobutenyl)>-8aβ-methyl-1-oxo-6α-<(tetrahydropyranyl)oxy>naphthalene | 77727-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-epoxy-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-3-<2-(4-methoxybenzocyclobutenyl)>-8aβ-methyl-1-oxo-6α-<(tetrahydropyranyl)oxy>naphthalene
• 英文别名: 2,3-epoxy-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-3-[2-(4-methoxybenzocyclobutenyl)]-8aβ-methyl-1-oxo-6α-[(tetrahydropyranyl)oxy]naphthalene
• CAS: 77727-33-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅
• 分子量: 412.526
• InChiKey: QHTCIHVMETVWOX-IPWXAJTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-3-<2-(4-methoxybenzocyclobutenyl)>-8aβ-methyl-1-oxo-6α-<(tetrahydropyranyl)oxy>naphthalene 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium amide 、 氢气 、 双氧水 、 铬酸 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 141.25h， 生成 5β-cholanic acid-3α,7α-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. 950. Asymmetric total synthesis of (+)-chenodeoxycholic acid. Stereoselectivity of intramolecular cycloaddition of olefinic o-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a020
• 作为产物：
  描述：

  3-<2-(1-cyano-4-methoxybenzocyclobutenyl)>-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-6α-hydroxy-8aβ-methyl-1-oxonaphthalene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2,3-epoxy-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-3-<2-(4-methoxybenzocyclobutenyl)>-8aβ-methyl-1-oxo-6α-<(tetrahydropyranyl)oxy>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. 950. Asymmetric total synthesis of (+)-chenodeoxycholic acid. Stereoselectivity of intramolecular cycloaddition of olefinic o-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a020

文献信息

• First total synthesis of (+)-chenodeoxycholic acid
  作者：Tetsuji Kametani、Koji Suzuki、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/ja00400a078

  日期：1981.5