3'-sialyllactose | 102778-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-sialyllactose
• 英文别名: NeuAc(b2-3)Gal(b1-4)b-Glc；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 102778-92-7
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₁₉
• 分子量: 633.558
• InChiKey: CILYIEBUXJIHCO-JLRKRCFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-sialyllactose 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 permethylated 3'-sialyllactose
  参考文献：
  名称：

  An On-Line Platform for the Analysis of Permethylated Oligosaccharides Using Capillary Liquid Chromatography-Electrospray Ionization-Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  过甲基化是碳水化合物质谱分析中最实用的修饰方法之一。在本研究中，我们展示了一种利用毛细管液相色谱-电喷雾离子化-串联质谱在线过甲基化和分析酸性N-聚糖的简便平台，以阐明来自糖蛋白样品的N-聚糖结构。两个分别装有 NaOH 和 C18 粉末的毛细管与电喷雾离子阱质谱仪相连。在进行质谱分析之前，寡糖在NaOH填充的毛细管中被碘甲烷过甲基化，然后在C18毛细管中从NaOH和碘甲烷等残留试剂中提取过甲基化的聚糖，而不是使用传统的氯仿萃取。经过过甲基化和纯化后，用乙腈将过甲基化的聚糖从 C18 毛细管中分离出来，然后喷入质谱仪。利用这种在线策略，采用串联质谱法分析了牛胎素中皮摩尔范围的糖基化 N-聚糖。

  DOI：

  10.1166/jnn.2015.9534
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 氢气 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3'-sialyllactose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Neu5Acp-(2→3)-d-Gal and α-Neu5Acp-(2→3)-β-d-Galp-(1→4)-d-Glc

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90788-2