2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-7-deoxy-7α-acetylthio paclitaxel | 215246-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-7-deoxy-7α-acetylthio paclitaxel
• 英文别名: 2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-7-deoxy-7α-acetylthiopaclitaxel；[(1S,2S,3R,4S,7R,9R,10R,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-9-acetylsulfanyl-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 215246-59-6
• 化学式: C₅₅H₆₇NO₁₄SSi
• 分子量: 1026.29
• InChiKey: YAJWEDGYXNOVRG-KSCYKOBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  973.234±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.290±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  207.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-7-deoxy-7α-acetylthio paclitaxel 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 7-deoxy-7β-methylthiopaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7β-Sulfur Analogues of Paclitaxel Utilizing a Novel Epimerization of the 7α-Thiol Group

  摘要：

  [GRAPHICS]90 degreesCPaclitaxel analogues with a sulfur group at the 7 beta position were required for SAR studies, Attempts to generate these compounds by displacing a 7 alpha leaving group with sulfur nucleophiles were unsuccessful. Instead, these compounds were successfully prepared from a 7 beta -thiol intermediate that was obtained by a base-catalyzed epimerization of the 7 alpha -thiol derivative. The epimerization presumably proceeds through a thioaldehyde intermediate and exhibits the opposite stereochemical preference of its oxygen counterpart.

  DOI：

  10.1021/ol015727m
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)紫杉醇7-O-三氟甲烷磺酸酯 、 potassium thioacetate 以 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以89%的产率得到2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-7-deoxy-7α-acetylthio paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  受天然化学连接启发的选择性S-脱乙酰化：糖基硫醇和药物巯基类似物的实用合成

  摘要：

  通过在温和的碱性条件下进行简单的硫代酯基转移，即可实现高效的选择性S-脱乙酰基作用。

  DOI：

  10.1039/c5gc00084j