3,10-diphenyldiimidazo[1,2-a:2',1'-c]quinoxaline | 1332330-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,10-diphenyldiimidazo[1,2-a:2',1'-c]quinoxaline
• 英文别名: 3,10-Diphenyl-2,5,8,11-tetrazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),3,5,7,9,12,14-heptaene
• CAS: 1332330-14-9
• 化学式: C₂₄H₁₆N₄
• 分子量: 360.418
• InChiKey: SWVYAJPMVWTMIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203.1-203.9 °C(Solv: hexane (110-54-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  548.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,10-diphenyldiimidazo[1,2-a:2',1'-c]quinoxaline 、 2-氰基苯甲酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到1-n-hexyl-3,10-diphenyldiimidazo[1,2-a:2′,1′-c]quinoxalinium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence of Diimidazo[1,2-a:2′,1′-c]quinoxalinium Salts Under Various Conditions

  摘要：

  The synthesis and photophysical properties of diimidazo[1,2-a:2',1'-c]quinoxalinium salts were examined for different counteranions. The ethyl-substituted diimidazo[1,2-a:2',1'-c]quinoxalinium salt with tosylate anion (categolized in ionic liquid) showed good fluorescence (Phi(F) = 0.77) in organic solvent. The 3,10-diphenyldiimidazo[1,2-a:2',1'-c]quinoxalinium salts showed absorption and fluorescence peaks resembling those of the former diimidazoquinoxaline. The salt also emitted under various conditions such as in organic solvents, water, and even in the solid state, while retaining a good fluorescence quantum yield (Phi(F) = 0.5-0.8). Furthermore, the fluorescence was quenched efficiently through the introduction of an electron-donating substituent on the alkyl side chain.

  DOI：

  10.1021/jo302531g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 copper(I) oxide 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3,10-diphenyldiimidazo[1,2-a:2',1'-c]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过高通量实验探索铜催化的苯乙烯酮和苯乙烯亚胺-炔环加成反应

  摘要：

  高通量实验已用于重新审视铜催化的苯乙烯酮-炔环加成反应。反应得到了改进，并发现了新的点击和释放反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202302713
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙醇胺 、 3,10-diphenyldiimidazo[1,2-a:2',1'-c]quinoxaline 、 ascorbic acid sodium salt 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的4-溴sydnones和炔烃的环加成反应，用于区域选择性合成1,4,5-三取代的吡唑

  摘要：

  铜与4-溴丁酮的铜催化环加成反应为合成多种溴吡唑提供了一种方便，温和且区域选择性的方法。环加成反应和进一步的钯催化的交叉偶联反应具有宽泛的官能团耐受性，因此可以制备多官能化的1,4,5-吡唑，否则很难通过常规方法获得。

  DOI：

  10.1021/ol503482a

文献信息

• Novel formation of diimidazo[1,2-a:2′,1′-c]quinoxaline derivatives and their optical properties
  作者：Shoji Matsumoto、Erdenebolor Batmunkh、Motohiro Akazome、Yoshiyuki Takata、Michiko Tamano

  DOI：10.1039/c1ob06002c

  日期：——

  Reaction of 1,2-di(imidazolyl)benzene treated with n-BuLi proceeded to give diimidazo[1,2-a:2′,1′-c]quinoxaline in the presence of iodine or Pd(PPh3)4. Blue fluorescence was observed from 3,10-diarylated diimidazoquinoxalines with high quantum yield. They were also applied to organic light-emitting devices as emitters, in which the diphenyl derivative emits a nearly pure blue light.

  的反应 1,2-二（咪唑基）苯在碘或Pd（PPh 3）4存在下，用n- BuLi处理的化合物继续生成二咪唑并[1,2- a：2'，1'- c ]喹喔啉。从3,10-二芳基二咪唑并喹喔啉中以高量子产率观察到蓝色荧光。它们还被用作有机发光器件的发光体，其中二苯衍生物发出近乎纯净的蓝光。
• METHOD FOR PRODUCING PYRAZOLES, NOVEL PYRAZOLES AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150368295A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  A method for preparing a pyrazole of formula (I) in which R,R′ and R″ have different meanings, characterised in that it involves reacting a sydnone of formula (II) in which R and R′ have the meanings already indicated, with an alkyne of formula (III) in which R″ has the meaning already indicated, in the presence of copper, to obtain a pyrazole compound of formula (I) that is then isolated and salified if desired.

  一种制备式（I）的吡唑的方法，其中R、R′和R″具有不同的含义，其特征在于它涉及将式（II）的噻唑啉（其中R和R′已经指示了含义）与式（III）的炔烃（其中R″已经指示了含义）在铜的存在下反应，以获得式（I）的吡唑化合物，然后如有需要进行分离和盐化。
• PROCEDE DE FABRICATION DE PYRAZOLES, DERIVES DE TYPE PYRAZOLE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2953935A2

  公开（公告）日：2015-12-16
• US7745665B2
  申请人：——

  公开号：US7745665B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• US9802980B2
  申请人：——

  公开号：US9802980B2

  公开（公告）日：2017-10-31