3-((S)-3-tert-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-ylmethyl)-7-iodo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 370890-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-((S)-3-tert-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-ylmethyl)-7-iodo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 370890-29-2
• 化学式: C₂₄H₃₅IN₂O₅
• 分子量: 558.457
• InChiKey: LJUCHHPJMHORBA-LYKKTTPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-3-tert-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-ylmethyl)-7-iodo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium on activated charcoal N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 杀鼠酮 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 、 四丁基硫酸氢铵 、 2,4-滴二甲胺盐 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 生成 ditert-butyl (2S,3aS,8bS)-2-(hydroxymethyl)-8b-[3-[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1H-indol-7-yl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Asperazine

  摘要：

  The first total synthesis of the structurally novel cyclotryptophan alkaloid asperazine is reported. The central step in the synthetic sequence is a diastereoselective intramolecular Heck reaction in which the substituent controlling stereoselection is external to the ring being formed. This synthesis confirmed the structure of (+)-asperazine (1) proposed by Crews and co-workers and provided material for additional biological studies. The in vitro cytotoxicity originally reported for the marine isolate was not confirmed with synthetic (+)-asperazine.

  DOI：

  10.1021/ja016616l
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-ylmethyl]-2,3-dihydroindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到3-((S)-3-tert-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-ylmethyl)-7-iodo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-asperazine

  摘要：

  The first total synthesis of the structurally novel cyclotryptophan alkaloid asperazine is reported. The central step in the synthetic sequence is a diastereoselective intramolecular Heck reaction in which the substituent controlling stereoselection is external to the ring being formed. This synthesis confirmed the structure of (+)- asperazine (1) proposed by Crews and co- workers and provided material for additional biological studies. The in vitro cytotoxicity originally reported for the marine isolate was not confirmed with synthetic (+)- asperazine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.127