(E)-4-(m-tolyl)pent-3-en-2-one | 1242420-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(m-tolyl)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(3-methylphenyl)pent-3-en-2-one
• CAS: 1242420-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: GEWAWNBBZBHTRH-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(m-tolyl)pent-3-en-2-one 在 甲醇 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 甲基二乙氧基硅烷 、 copper diacetate 、 di-n-butyltin maleate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (R)-2-((methoxycarbonyl)amino)-2-(m-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  非外消旋β-烷基-β-芳基-二取代的烯丙醇的合成及其向具有季立体中心的烯丙胺和氨基酸的转化†

  摘要：

  报道了非外消旋的β-烷基-β-芳基烯丙醇的合成及其向具有季立体位中心的烯丙胺的转化。通过Cu催化的烯酮的对映选择性还原或通过非外消旋炔丙醇的顺序烷基化/加氢甲锡烷基化/ Stille偶联来制备烯丙醇。通过完全手性转移的氰酸酯至异氰酸酯重排/亲核加成，将所制备的β-烷基-β-芳基烯丙醇转化（对应于氨基甲酰基化之后）为相应的烯丙胺衍生物。改变亲核试剂可以制备各种烯丙胺衍生物，包括氨基甲酸酯，酰胺，甲酰胺，脲和游离胺。所得烯丙胺的臭氧分解/氧化提供了非外消旋的季α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c8ob00731d
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-4-(m-tolyl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  非外消旋β-烷基-β-芳基-二取代的烯丙醇的合成及其向具有季立体中心的烯丙胺和氨基酸的转化†

  摘要：

  报道了非外消旋的β-烷基-β-芳基烯丙醇的合成及其向具有季立体位中心的烯丙胺的转化。通过Cu催化的烯酮的对映选择性还原或通过非外消旋炔丙醇的顺序烷基化/加氢甲锡烷基化/ Stille偶联来制备烯丙醇。通过完全手性转移的氰酸酯至异氰酸酯重排/亲核加成，将所制备的β-烷基-β-芳基烯丙醇转化（对应于氨基甲酰基化之后）为相应的烯丙胺衍生物。改变亲核试剂可以制备各种烯丙胺衍生物，包括氨基甲酸酯，酰胺，甲酰胺，脲和游离胺。所得烯丙胺的臭氧分解/氧化提供了非外消旋的季α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c8ob00731d

文献信息

• Copper(I)−Secondary Diamine Complex-Catalyzed Enantioselective Conjugate Boration of Linear β,β-Disubstituted Enones
  作者：I-Hon Chen、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol101691p

  日期：2010.9.17

  A copper(I)−chiral secondary diamine (L-e) complex catalyzes an enantioselective conjugate boration of β,β-disubstituted enones in high yields and up to 99% ee. Product chiral tertiary organoboronates can be converted to enantiomerically enriched cross-aldol products between ketones without any racemization.

  铜（I）-手性仲二胺（Le）络合物以高收率和高达99％ee的效率催化β，β-二取代的烯酮的对映选择性共轭硼酸化。产物手性叔有机硼酸酯可以在酮之间转化为对映异构体富集的交叉-羟醛产物，而没有任何外消旋作用。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric 1,4-Hydroboration of Enones with HBpin
  作者：Xiang Ren、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03110

  日期：2021.11.5