N-(3,3-diphenylpropionyloxy)-pyridine-2-thione | 91534-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3,3-diphenylpropionyloxy)-pyridine-2-thione
• 英文别名: (2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) 2-benzyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 91534-05-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 349.453
• InChiKey: WEOBAOVWALXSMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,3-diphenylpropionyloxy)-pyridine-2-thione 在 titanium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-phenyl-4-(phenylmethyl)-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第X 1部分：αβ-不饱和硝基烯烃的高产率自由基加成反应。bi构成25-羟基维生素D 3侧链的权宜之计

  摘要：

  衍生自硫代异羟肟酸酯的自由基容易加到硝基烯烃（Z = NO 2）中，从而获得高产率的α-亚硝基硫化物。在结构允许的情况下，这些加合物通过用碱性过氧化氢处理很容易被氧化成羧酸。通过TiCl 3的作用，可以有效地进行相应的醛或酮的还原裂解。将甲基碘化镁加到衍生自3α-乙酰氧基11-氧代胆酸的甲基酮中，得到的类固醇具有维生素D 3代谢物的25-羟基胆固醇侧链。简述了对1-苯基硫-2-硝基丙烯的自由基加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91351-1
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(3,3-diphenylpropionyloxy)-pyridine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  使用自由基化学将脂肪族和脂环族羧酸转化为正氢过氧化物，正醇和正氧代衍生物

  摘要：

  由N-羟基吡啶-2-硫酮的酯产生的自由基在叔丁基硫醇的存在下与氧平稳反应，得到正氢过氧化物，由此可以容易地获得相应的醇和羰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39840000242

文献信息

• The invention of new radical chain reactions. Part VIII. Radical chemistry of thiohydroxamic esters; A new method for the generation of carbon radicals from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97173-x

  日期：1985.1

  by tributylstannane in a radical chain reaction to furnish nor-alkanes.1 In the absence of the stannane a smooth decarboxylatlive rearrangement occurs to give 2-substituted thiopyridines.1 The radicals present in this reaction provoke with -butylthiol an efficient radical reaction with formation of nor-alkane and 2-pyridyl--butyl disulphide.1Similarly these carbon radicals can be captured by halogen

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3
• The invention of radical chain reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zardb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87707-3

  日期：1987.1

  Irradiation of esters 3 derived from aliphatic or alicyclic carboxylic acids and N-hydroxy-2-thiopyridone in the presence of various quinones gives high yields of the corresponding adducts (e.g. 9) with net loss of carbon dioxide.

  在各种醌存在下辐照衍生自脂族或脂环族羧酸的酯3和N-羟基-2-硫代吡啶酮产生高产率的相应加合物（例如9），而净损失二氧化碳。
• Decarboxylative radical addition to vinylsulphones and vinylphosphonium bromide: Some further novel transformations of geminal (pyridine-2-thiyl) phenylsulphones.
  作者：Derek H.R. Barton、Jean Boivin、Elisabeth Crépon (née da Silva)、Jadab Sarma、Hideo Togo、Samir Z. Zaid

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96163-0

  日期：1991.8

  Irradiation of O-acyl derivatives 1 of N-hydroxy- 2-thiopyridone with visible light in the presence of phenyl vinyl sulphone or vinyl triphenylphosphonium bromide leads to the corresponding adducts 8 and 9 which can undergo a wide variety of further transformations.
• Barton, Derek H.R.; Bridon, Dominique; Zard, Samir Z., Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 449 - 462
  作者：Barton, Derek H.R.、Bridon, Dominique、Zard, Samir Z.

  DOI：——

  日期：——
• Radical decarboxylative phosphorylation of carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94261-8

  日期：——