2β-methoxyclovan-9-one | 215663-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2β-methoxyclovan-9-one
• 英文别名: (1S,2S,5S,8R)-2-methoxy-4,4,8-trimethyltricyclo[6.3.1.01,5]dodecan-9-one
• CAS: 215663-11-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: OPOZLLBXDVIYTB-YUDUHTQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-methoxyclovan-9-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2β-methoxyclovane-9β,10β-diol
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships in the Fungistatic Activity against Botrytis cinerea of Clovanes Modified on Ring C

  摘要：

  The preparation of clovanes 4, 5, 6, 8, and 9, which bear different levels of oxidation on ring C, is described for the first time. The biotransformation of compounds 5, 6, and 9 by the fungus Botrytis cinerea is investigated, yielding compounds 10, 11, and 12, which are described for the first time, together with compounds 4-6, 8, and 9. The evaluation of the fungistatic activity against B. cinerea of compounds 6, 9, 12, 18, 19, 20, and 21 is reported. Comparison of these results with previously published data shows first that the inclusion of hydroxyl groups on ring C leads to a decrease in the biological activity and, second, that the presence of a 9alpha-hydroxyl group and an alkyl chain at C-2 plays an important role in the fungistatic activity against B. cinerea of compounds with a clovane skeleton.

  DOI：

  10.1021/np030404f
• 作为产物：
  描述：

  石竹素 在 四氰基乙烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 2β-methoxyclovan-9-one
  参考文献：
  名称：

  丁香衍生物的生物转化。全细胞真菌介导的桑树环戊烷A †的多米诺骨牌合成

  摘要：

  在这里，我们描述了丝状真菌Pestalotiopsis palustris和Penicillium minioluteum对丁香衍生物的生物转化，以及后者在合成和确定rumphellclovane A（2）的绝对构型中的应用。甲氧环戊醇（1）是一种植物病原体灰葡萄孢的生长抑制剂，被P. palustris代谢产生了rumphellclovane A（2），这是一种最近从高哥氏珊瑚Rumphella抗病性中分离得到的天然化合物，这是两种新化合物，（1 R，2 S，5 S，8 R，9 S，10 R）-2-甲氧基环戊烷-9,10-二醇（5）和（1 S，2 S，5 S，7 R，8 R，9 R）-2-甲氧基环戊烷-7,9-二醇（6），在经典合成化学不易接近的位置羟基化，以及邻苯二酚3和4。小白僵菌能够选择性转化甲氧基环戊醇（1）成氯丁二醇3和4，继而又变成内酯8，内酯8是上述多普勒环戊烷A（2）的合

  DOI：

  10.1039/c2ob07114b

文献信息

• The microbiological hydroxylation of some 2,9-dioxygenated clovanes by Mucor plumbeus
  作者：Simone Fontes Arantes、James R Hanson、Daniel J Mobbs

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00257-5

  日期：1999.10

  The fungus, Mucor plumbeus, has been shown to hydroxylate 9α- and 9β-hydroxy and 9-oxo-2β-methoxyclovane at C-6 and to reduce the 9-ketone stereospecifically to afford the 9β-alcohol.

  已显示真菌毛霉菌在 C-6 处羟基化 9α-和 9β-羟基以及 9-氧代-2β-甲氧基氯烷，并立体特异性地还原 9-酮以提供 9β-醇。
• Metabolites of the Fungistatic Agent 2β-Methoxyclovan-9α-ol by Macrophomina phaseolina
  作者：Syed Ghulam Musharraf、Asma Najeeb、Rahat Azher Ali、Abida Amir Ali、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1021/jf104314f

  日期：2011.4.13

  Demethoxylation, regioselective oxidation at C-9 and C-13, and inversion of the configuration at C-9 of compound 1 afforded six oxidative metabolites, 2β-methoxyclovan-9-one (2), clovan-2β,9β-diol (3), clovan-2β,9α-diol (4), clovan-2β,13-diol-9-one (5), 2β-methoxyclovan-9α,13-diol (6), and clovan-2β,9β,13-triol (7). Compounds 5−7 are described here for the first time, and their structures were deduced by

  2β-methoxyclovan-9α醇（生物转化1），针对抑真菌剂灰霉病，与进行了研究Macrophomina phaseolina。脱甲氧基化，在C-9和C-13处的区域选择性氧化以及化合物1在C-9处的构型反转提供了六种氧化代谢产物，2β-甲氧基clovan- 9-one（2），clovan-2β，9β-二醇（3），clovan-2β，9α-二醇（4），clovan-2β，13-diol-9-one（5），2β-甲氧基clovan- 9α，13-二醇（6）和clovan-2β，9β，13-三醇（7）。化合物5 - 7本文首次进行了描述，其结构是通过不同的光谱技术推论得出的。新的代谢物的抗真菌活性5 - 7也进行了评价对灰霉病。
• New trifluoromethylated sesquiterpenoids: synthesis, rearrangement, and biological activity
  作者：Yulia V. Gyrdymova、Roman V. Rumyantcev、Yana L. Esaulkova、Svetlana V. Belyaevskaya、Vladimir V. Zarubaev、Airat R. Kayumov、Svetlana A. Rubtsova

  DOI：10.1039/d2nj04611c

  日期：——

  substances. However, the synthesis of fluorine-containing compounds having a complicated structure using classical synthetic methods is often problematic. In this work, we demonstrated the capacity of the isomerization reaction as an efficient and atom-economical tool for the synthesis of complex compounds using the natural sesquiterpenoid caryophyllene oxide as an example. The rearrangement pathways of 8-trifluoromethyl-4

  三氟甲基化化合物是重要的药物物质。然而，使用经典合成方法合成具有复杂结构的含氟化合物往往存在问题。在这项工作中，我们以天然倍半萜类石竹烯氧化物为例，展示了异构化反应作为一种高效且原子经济的工具合成复杂化合物的能力。已经提出了 8-trifluoromethyl-4,5-epoxycaryophyllanyl-8-ol 的重排途径。合成的倍半萜类化合物被证明具有作为具有抗病毒和抗菌特性的生物活性化合物的巨大潜力。
• The Biotransformation of Some Clovanes by <i>Botrytis cinerea</i>
  作者：Isidro G. Collado、James R. Hanson、Antonio J. Macías-Sánchez、D. Mobbs

  DOI：10.1021/np9801054

  日期：1998.11.1

  The metabolism of the fungistatic agent 2 beta-methoxyclovan-9 alpha-ol (2) by the fungus Botrytis cinerea has been investigated. Biotransformation of compound 2 yielded compounds 3-5, 7, and 9. The major metabolites of compound 2 each show much reduced biological activity when compared with the parent compound. Also studied were the effects of B. cinerea on the metabolism of the related compounds 2 beta-methoxyclovan-9-one (3), 2 beta-methoxyclovan-9 beta-ol (4), and clovan-2,9-dione (6). Compounds 3, 4, 8, and 9 are described for the first time.
• Biotransformation of clovane derivatives. Whole cell fungi mediated domino synthesis of rumphellclovane A
  作者：Giovanni Gontijo de Souza、Thays Silva Oliveira、Jacqueline Aparecida Takahashi、Isidro González Collado、Antonio José Macías-Sánchez、Rosario Hernández-Galán

  DOI：10.1039/c2ob07114b

  日期：——

  isolated from the gorgonian coral Rumphella antipathies, two new compounds, (1R,2S,5S,8R,9S,10R)-2-methoxyclovane-9,10-diol (5) and (1S,2S,5S,7R,8R,9R)-2-methoxyclovane-7,9-diol (6), hydroxylated in positions not easily accessed by classic synthetic chemistry, and clovanodiols 3 and 4. P. minioluteum is able to selectively transform methoxyclovanol (1) into clovanodiols 3 and 4 and, in turn, lactone 8, the

  在这里，我们描述了丝状真菌Pestalotiopsis palustris和Penicillium minioluteum对丁香衍生物的生物转化，以及后者在合成和确定rumphellclovane A（2）的绝对构型中的应用。甲氧环戊醇（1）是一种植物病原体灰葡萄孢的生长抑制剂，被P. palustris代谢产生了rumphellclovane A（2），这是一种最近从高哥氏珊瑚Rumphella抗病性中分离得到的天然化合物，这是两种新化合物，（1 R，2 S，5 S，8 R，9 S，10 R）-2-甲氧基环戊烷-9,10-二醇（5）和（1 S，2 S，5 S，7 R，8 R，9 R）-2-甲氧基环戊烷-7,9-二醇（6），在经典合成化学不易接近的位置羟基化，以及邻苯二酚3和4。小白僵菌能够选择性转化甲氧基环戊醇（1）成氯丁二醇3和4，继而又变成内酯8，内酯8是上述多普勒环戊烷A（2）的合