5,5-diethoxy-3,4-dimethyl-2-pentenal | 252951-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-diethoxy-3,4-dimethyl-2-pentenal
• CAS: 252951-07-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: MKYYIOPEECIABJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diethoxy-3,4-dimethyl-2-pentenal 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 红铝 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-(2,3-dideoxy-3-C-methylene-2-methyl-β-D-glycero-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3′-C-methylene- and 2′-methyl-3′-C-methylene-3′-deoxythymidine

  摘要：

  Stereoselective synthesis of 3'-C-methylene- and 2'-methyl-3'-C-methylene-3'-deoxythymidine is described, the key reaction being the formation of 3-C-methylene function by catalytic isomerization of a chiral epoxyalcohol, prepared from commercially available 3-methyl-2-butenal and 3-methyl-2-pentenal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00149-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-2-pentenal 在 三乙胺 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,5-diethoxy-3,4-dimethyl-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3′-C-methylene- and 2′-methyl-3′-C-methylene-3′-deoxythymidine

  摘要：

  Stereoselective synthesis of 3'-C-methylene- and 2'-methyl-3'-C-methylene-3'-deoxythymidine is described, the key reaction being the formation of 3-C-methylene function by catalytic isomerization of a chiral epoxyalcohol, prepared from commercially available 3-methyl-2-butenal and 3-methyl-2-pentenal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00149-4