(E)-3-methyl-2-pentenal | 83436-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methyl-2-pentenal
• 英文别名: (E)-3-methylpent-2-enal；3-methyl-2-pentenal；3-methylpent-2-enal；(E)-3-methyl-pent-2-enal；3-methyl-pent-2-en-1-al
• CAS: 83436-87-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: XGADWNHARGAKQG-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  136.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-2-pentenal 在 4 A molecular sieve 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过远程尿素NH官能团有效控制手性恶唑烷取代烯烃的单线态氧烯反应中的非对映选择性和区域选择性：与二甲基二环氧乙烷和间氯过苯甲酸环氧化的比较

  摘要：

  单线态氧反应和手性恶唑烷取代烯烃的 DMD 环氧化反应，具有游离的尿素 NH 官能团和构象固定的双键，以高非对映选择性（高达 > 95:5）进行；还发现 (1)O(2) 烯反应具有高区域选择性。通过甲基化对游离 NH 官能团进行封端会消除这种对两种氧化剂的选择性，并显着降低 ene 反应中的区域选择性。这些数据证明了远程尿素NH官能团和氧化剂之间的有效氢键，有利于对CC双键的类似攻击。对于 (1)O(2)，激基复合物中的氢键导致从烷基顺式到导向尿素官能团的优选氢提取。

  DOI：

  10.1021/ja010463k
• 作为产物：
  描述：

  2-戊烯酸,3-甲基-,(E)- 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-3-methyl-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  通过远程尿素NH官能团有效控制手性恶唑烷取代烯烃的单线态氧烯反应中的非对映选择性和区域选择性：与二甲基二环氧乙烷和间氯过苯甲酸环氧化的比较

  摘要：

  单线态氧反应和手性恶唑烷取代烯烃的 DMD 环氧化反应，具有游离的尿素 NH 官能团和构象固定的双键，以高非对映选择性（高达 > 95:5）进行；还发现 (1)O(2) 烯反应具有高区域选择性。通过甲基化对游离 NH 官能团进行封端会消除这种对两种氧化剂的选择性，并显着降低 ene 反应中的区域选择性。这些数据证明了远程尿素NH官能团和氧化剂之间的有效氢键，有利于对CC双键的类似攻击。对于 (1)O(2)，激基复合物中的氢键导致从烷基顺式到导向尿素官能团的优选氢提取。

  DOI：

  10.1021/ja010463k

文献信息

• Photooxygenation of 3,3-dialkylsubstituted allyl alcohols. Occurrence of syn preference in the ene addition of1O2 atE/Z-isomeric allyl alcohols
  作者：Karl H. Schulte-Elte、Bernard L. Muller、Herv� Pamingle

  DOI：10.1002/hlca.19790620318

  日期：1979.4.20

  oxygenation products formed. The rate and selectivity of the 1O2 additions were found to be markedly dependent on the degree of substitution (i.e. H-availability) at the allyl position which is Z-orientated to the carbinol group. The allyl alcohols with a Z-3-methyl group, 1 and the E-isomers of 7 to 10, showed practically the same reactivity towards 1O2 and formed only the two oxygenation products of type

  3,3-二烷基对称取代的烯丙醇1-6（A，表1）和3-甲基-3-烯丙基烷基取代的醇的E和Z异构体的染料敏化光氧合（1 O 2反应）研究了7-11（A 1，表2）。α，β-环氧乙醛B和B 1以及β-氢过氧-均烯丙基醇C，C 1和D 1实际上是唯一形成的氧化产物。发现1 O 2加成的速率和选择性显着取决于Z取向于甲醇基团的烯丙基位置上的取代度（即H-可用性）。烯丙基醇与一个Ž -3-甲基，1和Ë的异构体7至10，显示出几乎朝向相同的反应性1 Ò 2和仅形成类型的两个氧化产物乙1和C ^ 1（比率接近60:40）。相反，具有Z -3-亚甲基基团2和Z-异构体为7至9的烯丙醇与1 O 2的反应更慢，并在反应中生成了所有三种可能的产物B 1，C 1和D 1。 〜80:10:10的比例大不相同。但是，从醇7到10的E-和Z异构体，总是强烈赞成两种氧化产物的形成（85-100％），这是由于1 O在双键的
• Selective hydroformylation-hydrogenation tandem reaction of isoprene to 3-methylpentanal
  作者：Arno Behr、Sebastian Reyer、Nils Tenhumberg

  DOI：10.1039/c1dt11292a

  日期：——

  The hydroformylation of isoprene catalysed by rhodium phosphine complexes usually yields a broad mixture of the monoaldehydes, the isomeric methylpentenals, as well as the dialdehyde 3-methyl-1,6-hexandial. Under usual reaction conditions the products of a consecutive hydrogenation are only formed as minor by-products. Surprisingly we discovered now a selective auto-tandem reaction consisting of a

  的加氢甲酰化 异戊二烯铑膦配合物催化通常会生成单醛，异构甲基戊烯醛以及3-醛-1,6-己二醛二醛的广泛混合物。在通常的反应条件下，连续氢化的产物仅作为次要副产物形成。出乎意料的是，我们现在发现了选择性的自动串联反应，该反应由加氢甲酰化和加氢步骤组成（如果铑与螯合配体配合）双（二苯基膦基）乙烷用作催化剂。如支链芳族溶剂如枯烯 适用于 异戊二烯 几乎是定量的，串联产物的产量 3-甲基戊醛 达到85％。
• Regiocontrolled Ruthenium-Catalyzed Isomerization of Propargyl Alcohols
  作者：Edgar Haak、Steffen Skowaisa

  DOI：10.1055/a-2288-3074

  日期：——

  ruthenium complex allows control of regioselectivity in the ruthenium-catalyzed isomerization of propargyl alcohols through the choice of additive. Thereby, both products of the Meyer–Schuster rearrangement and redox isomerization products are selectively accessible. In the presence of hydroxylamine-O-sulfonic acid, unsaturated nitriles are formed instead. The ruthenium catalyst is readily available and

  二氨基环戊二烯酮钌络合物可以通过选择添加剂来控制钌催化的炔丙醇异构化的区域选择性。因此，Meyer-Schuster 重排产物和氧化还原异构化产物都可以选择性地获得。在羟胺-O-磺酸存在下，反而形成不饱和腈。钌催化剂易于获得，并且对水分、空气和酸性条件稳定。
• Stereoselective synthesis of 3′-C-methylene- and 2′-methyl-3′-C-methylene-3′-deoxythymidine
  作者：Elena Riehokainen、Igor E. Mikerin、Nickolai N. Slobodyan、Marat B. Tulebaev、Sergey E. Severin

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00149-4

  日期：1999.8

  Stereoselective synthesis of 3'-C-methylene- and 2'-methyl-3'-C-methylene-3'-deoxythymidine is described, the key reaction being the formation of 3-C-methylene function by catalytic isomerization of a chiral epoxyalcohol, prepared from commercially available 3-methyl-2-butenal and 3-methyl-2-pentenal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Morrison, Norman J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 3027 - 3030
  作者：Morrison, Norman J.

  DOI：——

  日期：——