O-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)hydroxylamine | 910896-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: O-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)hydroxylamine
• 英文别名: O-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)hydroxylamine
• CAS: 910896-82-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: UKXSLXKZIQKJMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)hydroxylamine 在 tris(p-trifluoromethylphenyl)phosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,5-二苯基-2-异恶唑啉
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸衍生的 O-炔丙基肟的金催化环化/分子间亚甲基转移序列

  摘要：

  我们成功地通过 C=N 键裂解将 O-炔丙基肟的金催化骨架重排反应扩展到包括在肟部分具有酯基的底物，从而得到相应的 2-异恶唑啉，其在 4-位具有烷氧基羰基亚甲基。到高产。我们的机理研究表明，烷氧基羰基亚甲基的转移以分子间方式进行，证实反应通过环化和烷氧基羰基亚甲基的分子间转移进行。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611640
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 O-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  关于O-炔丙基羟胺衍生物的5-内切环化的可行性，导致2,5-二氢异恶唑（3-异恶唑啉）

  摘要：

  邻丙炔基羟胺在暴露于3当量的分子碘时会经历平滑的5-内切环化反应，从而获得可观的产率的相应的4-碘-2,5-二氢异恶唑，在该化合物中应找到许多用途作为中间体有用的杂环类。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.114

文献信息

• New Regiospecific Catalytic Approaches to 4,5-Dihydroisoxazoles and 2,5-Dihydroisoxazoles from O-Propargylic Hydroxylamines
  作者：David Knight、Anthony Proctor、John Clough

  DOI：10.1055/s-0029-1219365

  日期：2010.3

  Unprotected O-propargylic hydroxylamines undergo generally essentially quantitative cyclisations when exposed briefly to silver nitrate adsorbed onto silica gel to give 4,5-dihydroisoxazoles [2-isoxazolines], while N-protected derivatives give the corresponding 2,5-dihydroisoxazoles [3-isoxazolines] in similarly excellent yields, given that an appropriate functionality on nitrogen is used.

  未保护的 O-炔丙基羟胺在短暂暴露于吸附在硅胶上的硝酸银时会发生基本定量的环化反应，生成 4,5-二氢异恶唑 [2-异恶唑啉]，而 N-保护的衍生物生成相应的 2,5-二氢异恶唑 [3-异恶唑啉] ] 在同样出色的产率下，如果使用了适当的氮官能度。
• Single‐Step Modular Synthesis of Unsaturated Morpholine <i>N</i> ‐Oxides and Their Cycloaddition Reactions
  作者：Jongwoo Son、Ki Hwan Kim、Dong‐Liang Mo、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201611791

  日期：2017.3.6

  A single‐flask procedure for the generation of α‐keto‐N‐alkenylnitrones through a Chan–Lam coupling and subsequent spontaneous 6π electrocyclization of these intermediates for the synthesis of 2H‐1,4‐oxazine N‐oxides has been developed for a variety of α‐ketooximes and alkenylboronic acids. This transformation provides a new approach to C‐substituted unsaturated morpholine derivatives that are poised

  为的α酮的生成单烧瓶过程Ñ -alkenylnitrones通过浐榄耦合和这些中间体的后续自发6πelectrocyclization 2的合成ħ -1,4-恶嗪Ñ -oxides已为开发各种α-酮肟酸和烯基硼酸。这种转变为C取代的不饱和吗啉衍生物提供了一种新方法，该衍生物准备进行进一步的功能化，以制备各种新颖的杂环结构。除了描述这些新杂环中间体的环加成反应性的初步研究之外，还讨论了合成2 H -1,4-恶嗪N-氧化物的新方法的范围。
• Copper-Catalyzed Cycloisomerization of Unactivated Allene-Tethered <i>O</i>-Propargyl Oximes: A Domino Reaction Sequence toward the Synthesis of Hexahydropyrrolo[3,4-<i>b</i>]azepin-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Ali Nikbakht、Kamran Amiri、Hormoz Khosravi、Yirong Zhou、Saeed Balalaie、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00837

  日期：2021.5.7

  developed for the synthesis of hexahydropyrrolo[3,4-b]azepin-5(4H)-ones. This one-pot domino reaction proceeds via a [2,3]-sigmatropic rearrangement, a [3 + 2] cycloaddition, and another [3,3]-sigmatropic rearrangement. The methodology offers a practical and straightforward route for the rapid assembly of both ring components of the fused bicyclic motifs from acyclic precursors by simultaneously forming

  已开发了一种新型的铜催化的未活化的丙二烯系的O-炔丙基肟肟化的环异构体，用于合成六氢吡咯并[3,4- b ] azepin-5（4 H）-ones。一锅多米诺反应通过[2,3]-σ重排，[3 + 2]环加成和另一个[3,3]-σ重排进行。该方法为在无环前体中同时形成四个新键（一个C═O，一个C═N和两个CC键）快速组装来自无环前体的稠合双环基序的两个环成分提供了一条实用而直接的途径。一小步。
• Synthesis of Azepine Derivatives by Rhodium-Catalyzed Tandem 2,3-Rearrangement/Heterocyclization
  作者：Itaru Nakamura、Masashi Okamoto、Yoshinori Sato、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.201205285

  日期：2012.10.22

  Easy to N‐cycle: The efficient synthesis of azepine derivatives was achieved by Rh‐catalyzed tandem 2,3‐rearrangement involving the heterocyclization of N‐allenylnitrone intermediates (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, tppms=sodium diphenylphosphinobenzene‐3‐sulfonate).

  易于N循环：通过Rh催化的串联2,3重排涉及N-亚烯基硝烯中间体的杂环化，实现了氮杂衍生物的有效合成（参见方案; cod = 1,5-环辛二烯，tppms =二苯基膦基苯钠-3 -磺酸盐）。
• Regioselective Transformation of <i>O</i>-Propargylic Arylaldoximes to Four-Membered Cyclic Nitrones by Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement
  作者：Itaru Nakamura、Toshiharu Araki、Dong Zhang、Yu Kudo、Eunsang Kwon、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ol2012583

  日期：2011.7.15

  (E)-O-Propargylic arylaldoximes were regioselectively converted, In the presence of copper catalysts, into their corresponding four-membered cyclic nitrones In good to excellent yields. The reactions proceeded via a tandem [2,3]-rearrangement and 4 pi-electrocyclization of the N-allenylnitrone intermediate and involved cleavage of the carbon-oxygen bond.

  （E）-O-亲核-丙烯基 arylation 酰胺在铜催化剂的作用下进行定向选择性转化，生成相应的四元环 nitroso 中间体。该反应通过 N- allenyl nitroso 间体的 [2,3]-重排和 4π 电环化过程完成，涉及碳氧键的断裂。在较好的收率下得到了四元环的硝基氧化物。