3,5-二苯基-2-异恶唑啉 | 4894-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二苯基-2-异恶唑啉
• 英文名称: 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-isoxazole
• 英文别名: 3,5-diphenyl-2-isoxazoline；3,5-diphenylisoxazoline；4,5-Dihydro-3,5-diphenylisoxazole；3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 4894-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: JNTURVIUZIGWEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  351.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二苯基-2-异恶唑啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-hydroxyimino-1,3-diphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  New aspects in the hydrogenolytic opening of 2-isoxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81680-x
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-二苯基-2-异恶唑啉
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-Bu4NI 介导的 C(sp3)-H 氧化在水性介质中：从肟合成 Δ2-异恶唑啉

  摘要：

  通过自由基途径对复杂分子内的脂肪族 C-H 键进行直接官能化是合成化学中的一种有价值的工具。在此，我们开发了一种有效的无过渡金属方法，通过自由基介导的 C(sp3)-H 氧化从肟生成 Δ2-异恶唑啉。机理研究表明，在 Selectfluor 和 Bu4NI 存在下，原位形成的 O-I 键的均裂产生了一个亚胺氧基自由基，促进了随后的 1,5-H 转移和 C(sp3)-H 氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500780
• 作为试剂：
  描述：

  formaldehyde O-(1-phenylhex-1-yn-3-yl)oxime 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 3,5-二苯基-2-异恶唑啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-methylene-3-phenyl-5-propylisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  金催化的环化/分子间亚甲基转移序列对炔丙基甲甲醛肟的骨架重排

  摘要：

  在金催化剂存在下，O-炔丙基甲醛的骨架重排可通过分子间亚甲基转移获得4-亚甲基-2-异恶唑啉，收率良好。此外，在金催化剂存在下与马来酰亚胺的级联反应通过环化/亚甲基转移和随后的烯反应提供了异恶唑衍生物，而使用铜催化剂则通过2,3重排产生了氮杂ze庚因。

  DOI：

  10.1002/anie.201501856

文献信息

• [2 + 2 + 1] Heteroannulation of Alkenes with Enynyl Benziodoxolones and Silver Nitrite Involving C≡C bond Oxidative Cleavage: Entry to 3-Aryl-Δ²-isoxazolines
  作者：Cheng-Yong Wang、Fan Teng、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01285

  日期：2020.6.5

  A copper-catalyzed [2 + 2 + 1] heteroannulation of alkenes with enynyl benziodoxolones and AgNO2 involving oxidative cleavage of the C≡C bond promoted by cooperative Zn(OTf)2, KOAc, and 4 Å MS for producing 3-aryl Δ2-isoxazolines is reported. Mechanistic studies indicate that AgNO2 serves as the N/O two-atom unit source, enabling the formation of three bonds through NO2 addition across the C≡C bond

  铜催化的[2 + 2 + 1]烯烃与烯丙基苯并恶唑烷酮和AgNO 2的杂环化反应，涉及由Zn（OTf）2，KOAc和4ÅMS协同促进的C≡C键的氧化裂解，从而产生3-芳基Δ报告了2-异恶唑啉。机理研究表明，AgNO 2充当N / O两原子单元源，可通过在C≡C键，NO转移，C≡C键裂解和环合级联反应中添加NO 2形成三个键。
• Visible-light-mediated generation of nitrile oxides for the photoredox synthesis of isoxazolines and isoxazoles
  作者：Thomas D. Svejstrup、Wojciech Zawodny、James J. Douglas、Damon Bidgeli、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1039/c6cc06029c

  日期：——

  Visible-light photoredox catalysis enables the synthesis of biologically relevant isoxazolines and isoxazoles from hydroxyimino acids. The process shows broad functional group compatibility and mechanisitic and computational studies support a visible-light-mediated...

  可见光光氧化还原催化能够从羟基亚氨基酸合成生物学上相关的异恶唑啉和异恶唑。该过程显示出广泛的官能团相容性，并且机械和计算研究支持可见光介导的...
• Metal-free DBU promoted regioselective synthesis of isoxazoles and isoxazolines
  作者：Shabber Mohammed、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c4ra14694h

  日期：——

  8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) promoted regioselective synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles and isoxazolines from aldoximes has been described. This method allows the reaction to proceed efficiently on aldoximes containing unprotected phenolic hydroxyl groups. Furthermore, with the use of higher equivalents of N-chlorosuccinimide, chloro-substituted isoxazoles and isoxazolines were obtained as the

  已经描述了一种新的简单有效的无金属的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）促进的由醛肟合成的3,5-二取代的异恶唑和异恶唑啉的区域选择性合成。该方法允许反应在含有未保护的酚羟基的醛肟上有效地进行。此外，通过使用较高当量的N-氯代琥珀酰亚胺，通过串联一锅的1，3-偶极环加成，然后进行区域选择性氯化，获得了氯取代的异恶唑和异恶唑啉作为唯一产物。
• New Regiospecific Catalytic Approaches to 4,5-Dihydroisoxazoles and 2,5-Dihydroisoxazoles from O-Propargylic Hydroxylamines
  作者：David Knight、Anthony Proctor、John Clough

  DOI：10.1055/s-0029-1219365

  日期：2010.3

  Unprotected O-propargylic hydroxylamines undergo generally essentially quantitative cyclisations when exposed briefly to silver nitrate adsorbed onto silica gel to give 4,5-dihydroisoxazoles [2-isoxazolines], while N-protected derivatives give the corresponding 2,5-dihydroisoxazoles [3-isoxazolines] in similarly excellent yields, given that an appropriate functionality on nitrogen is used.

  未保护的 O-炔丙基羟胺在短暂暴露于吸附在硅胶上的硝酸银时会发生基本定量的环化反应，生成 4,5-二氢异恶唑 [2-异恶唑啉]，而 N-保护的衍生物生成相应的 2,5-二氢异恶唑 [3-异恶唑啉] ] 在同样出色的产率下，如果使用了适当的氮官能度。
• RING CLEAVAGE REACTIONS OF SUBSTITUTED 2-ISOXAZOLINES BY PENTACARBONYLIRON UNDER ULTRAVIOLET IRRADIATION
  作者：Makoto Nitta、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.51

  日期：1983.1.5

  The photoirradiation of 3,5-disubstituted 2-isoxazolines and Fe(CO)5 in MeOH causes the N–O and C4–C5 bond cleavage to give two fragments of aldehydes and ketones, while that of 2-isoxazolines having no substituent at 5-position gives additional β-hydroxy- and β-methoxyketones.

  3,5-二取代的 2-异恶唑啉和 Fe(CO)5 在 MeOH 中的光照射导致 N-O 和 C4-C5 键断裂产生两个醛和酮片段，而 2-异恶唑啉在 5 -位置产生额外的β-羟基-和β-甲氧基酮。

表征谱图