(Z)-acrylaldehyde O-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl) oxime | 1349700-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-acrylaldehyde O-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl) oxime
• 英文别名: (Z)-N-(1,3-diphenylprop-2-ynoxy)prop-2-en-1-imine
• CAS: 1349700-12-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: OOVIXJOSJBLRST-CYVLTUHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-acrylaldehyde O-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl) oxime 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以12%的产率得到3-benzyl-2-phenylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Thermally-induced skeletal rearrangement of (Z)-O-propargylic α,β-unsaturated aldoximes to multisubstituted pyridine oxides

  摘要：

  (Z)-Propargylic oxime ethers derived from alpha,beta-unsaturated aldehydes were converted to the corresponding 2,3,6-trisubstituted pyridine oxides in moderate to acceptable yields with high regioselectivity. The reaction proceeds via a tandem thermal [2,3] rearrangement, 4 pi electrocyclization, and ring expansion. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.107
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-diphenylprop-2-ynyloxy)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-acrylaldehyde O-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl) oxime 、 (Z)-acrylaldehyde O-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl) oxime
  参考文献：
  名称：

  Thermally-induced skeletal rearrangement of (Z)-O-propargylic α,β-unsaturated aldoximes to multisubstituted pyridine oxides

  摘要：

  (Z)-Propargylic oxime ethers derived from alpha,beta-unsaturated aldehydes were converted to the corresponding 2,3,6-trisubstituted pyridine oxides in moderate to acceptable yields with high regioselectivity. The reaction proceeds via a tandem thermal [2,3] rearrangement, 4 pi electrocyclization, and ring expansion. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.107