humulenol II | 19888-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: humulenol II
• 英文别名: (1R,4E,8E)-6,6,9-trimethyl-2-methylidenecycloundeca-4,8-dien-1-ol
• CAS: 19888-00-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: ZHCPVYWHSOILQL-YCXLUOKISA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2320

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  humulenol II 在 六氟异丙醇 、 二氢吡啶 、 氧气 、 1,2,3,10a-tetrahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-5,10-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(4R,E)-1,9,9-trimethyl-5-methylene-12-oxabicyclo[9.1.0]dodec-7-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  分子氧对烯烃的有机催化环氧化和烯丙基氧化

  摘要：

  吡咯-脯氨酸二酮哌嗪 (DKP) 在温和条件下作为 Hantzsch 酯还原分子氧的有效介质，允许富电子烯烃的有氧无金属环氧化。机械交叉被加下划线，解释了 Hantzsch 酯作为 DKP 催化剂的还原剂/促进剂的双重作用，以及当 HFIP 用作溶剂时烯烃环氧化的同时竞争者。通过添加催化量的二氧化硒作为添加剂，将该协议扩展到烯丙醇的合成，揭示了t- BuOOH 作为二氧化硒氧化剂的经典应用的优越方法。

  DOI：

  10.1039/d1gc03029a
• 作为产物：
  描述：

  环氧化蛇麻烯 II 在 aluminum oxide 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 humulenol II
  参考文献：
  名称：

  倍半萜的研究—XXXIX：草烯醇的结构

  摘要：

  （+）-Humulenol-II是来自姜姜根茎的挥发油的次要成分，具有绝对立体结构I，并与（-）-humulene环氧化合物II直接相关。还描述了（+）-腐草烯醇-I的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88176-1

文献信息

• Organocatalytic epoxidation and allylic oxidation of alkenes by molecular oxygen
  作者：Marina Petsi、Maria Orfanidou、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1039/d1gc03029a

  日期：——

  reduction of dioxygen by Hantzsch ester under mild conditions to allow the aerobic metal-free epoxidation of electron-rich alkenes. Mechanistic crossovers are underlined, explaining the dual role of Hantzsch ester as a reductant/promoter of the DKP catalyst and a simultaneous competitor for the epoxidation of alkenes when HFIP is used as a solvent. Expansion of this protocol to the synthesis of allylic alcohols

  吡咯-脯氨酸二酮哌嗪 (DKP) 在温和条件下作为 Hantzsch 酯还原分子氧的有效介质，允许富电子烯烃的有氧无金属环氧化。机械交叉被加下划线，解释了 Hantzsch 酯作为 DKP 催化剂的还原剂/促进剂的双重作用，以及当 HFIP 用作溶剂时烯烃环氧化的同时竞争者。通过添加催化量的二氧化硒作为添加剂，将该协议扩展到烯丙醇的合成，揭示了t- BuOOH 作为二氧化硒氧化剂的经典应用的优越方法。
• Studies in sesquiterpenes—XXXIX
  作者：N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88176-1

  日期：1968.1

  (+)-Humulenol-II, a minor component of the volatile oil from the rhizomes of Zingiber zerumbet, is shown to possess the absolute stereostructure I and has been directly correlated with (−)-humulene epoxide-II. The preparation of (+)-humulenol-I is also described.

  （+）-Humulenol-II是来自姜姜根茎的挥发油的次要成分，具有绝对立体结构I，并与（-）-humulene环氧化合物II直接相关。还描述了（+）-腐草烯醇-I的制备。