N,N'-Di(4-nitrobenzosulfuryl)-p-phenylendiamin | 109249-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Di(4-nitrobenzosulfuryl)-p-phenylendiamin
• 英文别名: Phenylene-1,4-bis(4-nitrophenylsulfonamide)；1,4-bis-(4-nitro-benzenesulfonylamino)-benzene；1,4-Bis-(4-nitro-benzolsulfonylamino)-benzol；N.N'-Bis-(4-nitro-benzol-sulfonyl-(1))-p-phenylendiamin；4-nitro-N-[4-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 109249-86-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₈S₂
• 分子量: 478.463
• InChiKey: DTDAIIAKZFZSRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Di(4-nitrobenzosulfuryl)-p-phenylendiamin 在 sodium sulfide 作用下， 生成 N,N'-1,4-亚苯基二[4-氨基-苯磺酰胺]
  参考文献：
  名称：

  Berkman; Schewtschenko, 1958, # 3, p. 89,92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二胺盐酸盐 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到N,N'-Di(4-nitrobenzosulfuryl)-p-phenylendiamin
  参考文献：
  名称：

  Bock, Hans; Nagel, Norbert; Eller, Peter, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1999, vol. 54, # 4, p. 501 - 514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Kristallstrukturen von Phenylen-1,4-bis(4-nitrophenylsulfonamid) und seines Dinatrium(tetramethanol-dihydrat)-Salzes / Interaction in Molecular Crystals, 161 [1, 2]. The Crystal Structures of Phenylene-1,4- bis(4-nitrophenylsulfonamide) and of its Disodium(tetramethanol-dihydrate) Salt
  作者：Hans Bock、Erik Heigel

  DOI：10.1515/znb-2000-1110

  日期：2000.11.1

  characterized, can be deprotonated by [NaH]∞ in THF to its dianion. Recrystallisation from methanol solution however, does not yield the polyion aggregate expected, but a disodium(tetramethanol-dihydrate) salt, for which a structure determination proves an intriguing three-dimensional network of Na⊕ ···O contacts to sulfonamide as well as nitro substituents and the small solvent molecules methanol as

  碱性盐的亲脂性包裹聚离子聚集体是自组织的迷人例子，它刺激了新型配体的设计。Phenylene-1,4-bis(4-nitrophenylsulfonamide),。选择并在结构上表征，可以通过 THF 中的 [NaH]∞ 去质子化为其二价阴离子。然而，从甲醇溶液中重结晶不会产生预期的聚离子聚集体，而是产生二钠（四甲醇-二水合物）盐，其结构测定证明了 Na⊕···O 与磺酰胺和硝基接触的有趣的三维网络取代基和小溶剂分子甲醇和水。形成聚离子簇的四苯基亚胺二磷酸酯与标题亚苯基-1之间的配体比较，
• Zinc Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed <i>para</i>-Selective Amination of Free Anilines and Free Phenols with Quinoneimides
  作者：Weiqiao Lan、Jiatong Zhu、Buweihailiqiemu Abulaiti、Genyuan Chen、Zhihao Zhang、Nan Yan、Jie-Ping Wan、Xiaomei Zhang、Lihua Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01600

  日期：2022.11.4

  An efficient zinc-catalyzed amination of free anilines and free phenols with quinoneimides has been disclosed, which proceeds smoothly under simple and mild conditions. The para-selective amination is accomplished on the anilines and phenols via a 1,6-addition pathway, leading to C–N bond formation. The developed protocol offers a promising approach not only for the construction of structurally diverse

  已公开了一种有效的锌催化游离苯胺和游离酚与醌酰亚胺的胺化反应，该反应在简单温和的条件下顺利进行。苯胺和苯酚通过 1,6-加成途径完成对位选择性胺化，从而形成 C-N键。所开发的协议不仅为构建结构多样的对苯二胺化合物提供了一种很有前景的方法，而且收率很高，而且还为游离苯酚衍生物的对胺化合成提供了良好的收率。该协议还扩展了涉及 quinoneimide 的 1,6-加成反应的应用。
• Enantioselective Aminative Dearomatization of Indoles via Electrophilic 1,6-Addition of p-Quinone Diimides (p-QDIs)
  作者：Parbat Subba、Sushree Ranjan Sahoo、Chhavi Khajuria、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01441

  日期：2024.6.14

  first use of p-quinone diimide for the aminative dearomatization of 2,3-disubstituted indoles to furnish C3 aza-quaternary chiral indolenines. This approach, which proceeds via an electrophilic 1,6-addition of p-quinone diimide, allows the synthesis of an array of optically active aza-quaternary indolenines with high yields and excellent enantioselectivities. A one-pot approach of the same has also been

  在此，我们报道了对醌二酰亚胺首次用于 2,3-二取代吲哚的氨基脱芳构化，以提供 C3 氮杂季手性吲哚。这种方法通过对醌二酰亚胺的亲电 1,6-加成进行，可以合成一系列具有高产率和优异对映选择性的光学活性氮杂季假吲哚。还建立了相同的一锅法，以进一步提高该协议的合成可及性。
• DE694946
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cyclic sulphonic acid amide compounds
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02280497A1

  公开（公告）日：1942-04-21