1-Benzothieno<3,2-c>chinolin | 33193-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzothieno<3,2-c>chinolin
• 英文别名: <1>Benzothieno<3,2-c>chinolin；Benzothieno<3,2-c>chinolin；benzo[4,5]thieno[3,2-c]quinoline；[1]Benzothiolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 33193-41-8
• 化学式: C₁₅H₉NS
• 分子量: 235.309
• InChiKey: WDOVRTALQSSJRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-Benzothieno<3,2-c>chinolin
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under mild and metal-free conditions

  摘要：

  在室温下于无金属条件下，开发了一种用于合成6-未取代菲啶及其类似化合物的新型温和合成方法。该策略涉及二芳基甲基叠氮前体的串联叠氮重排/分子内环化及氧化反应，以高达99%的产率和高区域选择性获得目标产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00797b

文献信息

• Klemm,L.H. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 383 - 389
  作者：Klemm,L.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthetic approach to 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under mild and metal-free conditions
  作者：Jumreang Tummatorn、Suppachai Krajangsri、Krissada Norseeda、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c4ob00797b

  日期：——

  A new and mild synthetic approach for the synthesis of 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under metal-free conditions at room temperature has been developed. The strategy involved a tandem azide rearrangement/intramolecular annulation and oxidation reactions of biarylmethyl azide precursors to obtain the desired products in up to 99% yields with high regioselectivity.

  在室温下于无金属条件下，开发了一种用于合成6-未取代菲啶及其类似化合物的新型温和合成方法。该策略涉及二芳基甲基叠氮前体的串联叠氮重排/分子内环化及氧化反应，以高达99%的产率和高区域选择性获得目标产物。