2-nitro-5-phenylethynylthiophene | 158873-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-nitro-5-phenylethynylthiophene
• 英文别名: 2-Nitro-5-(2-phenylethynyl)thiophene
• CAS: 158873-95-1
• 化学式: C₁₂H₇NO₂S
• 分子量: 229.259
• InChiKey: LUWQOUHMPLZQSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙醇胺 、 2-nitro-5-phenylethynylthiophene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(E)-((((5-nitrothien-2-yl)methyl-ene)phenylmethyl)(hydroxyethyl)amino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of push-pull type chromophores via nitrothiophene induced Michael type reaction of alkynes

  摘要：

  Nitrothiophene activates a neighboring alkyne to undergo Michael addition with dialkylamines and methanol to afford push-pull type chromophores. These compounds exhibit a large positive solvatochromism. The olefinic moiety in (Z)-(((5-nitrothien-2-yl)methylene(ferrocenyl)methyl)diethylamine (14) can be converted to an alpha-diketone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00871-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基噻吩 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-nitro-5-phenylethynylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Coupling−Aminovinylation Approach to Push−Pull Chromophores:  Alkyne Activation by Sonogashira Coupling

  摘要：

  A straightforward coupling-aminovinylation sequence of terminal alkynes 1, electron-deficient heteroaryl halides 2, and secondary amines 4 furnishes highly solvochromic push-pull chromophores 5 in good yields. Semiempirical calculations (PM3) suggest that the aminovinylation proceeds in a stepwise fashion through a zwitterionic intermediate with a final rate-determining intramolecular protonation. Crucial parameters for the success of the amine addition are the relative LUMO energies and the charge distribution at the beta-alkynyl carbon atom.

  DOI：

  10.1021/jo026470o

文献信息

• D'Auria, Maurizio, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 5, p. 195 - 198
  作者：D'Auria, Maurizio

  DOI：——

  日期：——
• DAuria Maurizio, Gazz. chim. ital, 124 (1994) N 5, S 195-197
  作者：DAuria Maurizio

  DOI：——

  日期：——