[1-(4-isopropylphenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid diethyl ester | 1402820-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [1-(4-isopropylphenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2,2-dicyano-1-(4-isopropylphenyl)ethyl)phosphonate
• CAS: 1402820-73-8
• 化学式: C₁₇H₂₃N₂O₃P
• 分子量: 334.355
• InChiKey: ZMPKMEQNQQMIOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 4-异丙基苯甲醛 、 丙二腈 在 二乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到[1-(4-isopropylphenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用二乙胺作为新型有机催化剂多组分合成 β-膦酰基丙二腈和 2-amino-4H-chromen-4-yl 膦酸酯的实用且高效的方案

  摘要：

  摘要 二乙胺在室温下通过醛、丙二腈和亚磷酸二烷基酯的三组分缩合反应，首次被证明是一种高效的有机催化剂，可用于无溶剂合成 β-膦酰基丙二腈。还描述了相同催化剂在二乙基（2-氨基-3-氰基-色烯-4-基）膦酸酯的合成中的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.07.001

文献信息

• Efficient, Solvent-Free, Multicomponent Method for Organic-Base-Catalyzed Synthesis of β-Phosphonomalonates
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Huiju Park、Hye Ri Lee、Hongsuk Suh、Il Kim

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00109

  日期：2015.11.9

  An efficient, one-pot, di-n-butylamine-catalyzed, three-component synthesis of beta-phosphonomalonates has been developed. A wide range of substrates, including aromatic and fused aromatic aldehydes, were condensed with enolizable C-H activated compounds and dialkylphosphites to give the desired products in excellent yields. This method provides an eco-friendly alternative approach to rapid construction of a diversity-oriented library of beta-phosphonomalonates.