(-)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-decanolide | 135415-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-decanolide
• 英文别名: (4S,6S)-4-hydroxy-6-pentyltetrahydropyran-2-one；(4S,6S)-4-hydroxy-6-pentyltetrahydro-2H-pyran-2-one；(4S,6S)-4-hydroxy-6-pentyloxan-2-one
• CAS: 135415-56-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: WPOYJLMQCBFDQM-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-decanolide 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-（S）-Massoia内酯，Idealeuconoe信息素的不对称合成。戊内酯和lachnelluloic酸的正式全合成

  摘要：

  开发了一种简单有效的不对称合成方法，合成了一种有效的胰腺脂肪酶抑制剂（-）-半乳糖内酯的环状骨架，并在形成靶分子和非天然（S）碳骨架的关键阶段应用了Keck烯丙基化反应。）的异构体，具有杀真菌的特性，以及（5 R，7 S）-7-羟基-5-十二烷醇，大树若虫蝴蝶Idea leuconoe的信息素成分。

  DOI：

  10.1134/s1070428013110146
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8E)-1,3-二羟基-8-癸烯-5-酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 三乙基硼 、 (C₃H₇)4NRuO₄ 、 氢气 、 三氯化铁 、 L-Selectride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 97.0h， 生成 (-)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-decanolide
  参考文献：
  名称：

  Secondary metabolites by chemical screening -13. Enantioselective synthesis of δ-lactones from streptenola, achiral building block from streptomyces

  摘要：

  The enantioselective synthesis of all four stereoisomers of the secondary metabolite 3-hydroxy-5-decanolide (4a) from Cephalosporium recifei and both enantiomers of massoialactone (5a) by starting from one chiral building block, streptenol A (1a), a secondary metabolite from Streptomyces sp., is described. The key steps of the reaction sequence involve diastereoselective reduction of 1a to syn- or anti-triol 2a and 2b and the regioselective oxidation of the primary hydroxyl group. This reaction furnishes in one step the sigma-lactones 3a and 3b and requires no protecting group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86398-5

文献信息

• Enantioselective Route to β-Silyl-δ-keto Esters by Organocatalyzed Regioselective Michael Addition of Methyl Ketones to a (Silylmethylene)malonate and Their Use in Natural Product Synthesis
  作者：Sunil Ghosh、Raghunath Chowdhury

  DOI：10.1055/s-0030-1260036

  日期：2011.6

  potential. This has been demonstrated by the synthesis of a suitably substituted β-silyl-δ-keto ester as an advanced intermediate for a chiral hydroxylated pyrrolidine natural product, (+)-preussin. Silicon-controlled diastereoselective reduction of the ketone functionality of β-silyl-δ-keto esters followed by lactonization of the resulting hydroxy esters gave disubstituted δ-valerolactones. Advanced

  （S）-N催化烷基甲基酮通过乙酰基甲基末端通过迈克尔直接加成到[[[二甲基（苯基）甲硅烷基]亚甲基}丙二酸二乙酯上。-（吡咯烷-2-基甲基）吡咯烷/三氟乙酸组合，具有高收率和优异的区域选择性和对映选择性。酮加合物可以很容易地进行脱乙氧基羰基化反应，得到具有极佳合成潜力的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯。通过合成适当取代的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯作为手性羟基化吡咯烷天然产物（+）-普鲁斯丁的高级中间体，可以证明这一点。硅控制的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯的酮官能度的非对映选择性还原，然后将所得羟基酯内酯化，得到二取代的δ-戊内酯。已经获得了天然产物的对映体的高级中间体，即（+）-马来酰内酯和（+）-mevinolin类似物，以及天然产物的对映体，即（-）-四氢脂肪抑素和（+）-5-十六烷醇。 迈克尔加成-有机硅化合物-甲基酮-有机催化-区域选择性-天然产物
• Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von 5-substituierten delta-Lactonen und deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0469480A2

  公开（公告）日：1992-02-05

  Es wird ein Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von 5-substituierten 8-Lactonen der Formeln Ia, Ib, Ic und Id wobei R1 für geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe oder für Methylhydroxy steht, neue 5-substituierte δ-Lactone und neue Zwischenprodukte, sowie deren Verwendung als Arzneimittel mit Cholesterin-Synthese hemmender Wirkung, Duft- und Geschmackstoffe, beschrieben.

  一种立体选择性制备式 Ia、Ib、Ic 和 Id 的 5-取代 8-内酯的工艺 式中 R1 为直链或支链烷基或烯基或甲基羟基的新 5-取代的 δ-内酯和新中间体，以及它们作为具有胆固醇合成抑制活性的药物、香料和香精的用途。
• Diastereoselective Dihydroxylation and Regioselective Deoxygenation of Dihydropyranones:  A Novel Protocol for the Stereoselective Synthesis of C₁−C₈ and C₁₅−C₂₁ Subunits of (+)-Discodermolide
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Bodhuri Prabhudas、J. Subash Chandra、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/jo0492416

  日期：2004.9.1

  Diastereoselective dihydroxylation of dihydropyranones and subsequent regioselective alpha-deoxygenation provides 1,3-trans-beta-hydroxy-delta-lactones stereoselectively. This protocol has been applied for the synthesis of C-1-C-8 and C-15-C-21 subunits of (+)-discodermolide.
• Enzyme catalysed lactonization of 3,5 dihydroxy esters: Enantioselective synthesis of naturally occurring 3-hydroxy-5-decanolide, (−)-massoialactone, and 3-hydroxy-5-icosanolide.
  作者：Carlo Bonini、Piero Pucci、Rocco Racioppi、Licia Viggiani

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82308-3

  日期：1992.1

  Synthesis of optically active (+)-3-hydroxy-5-decanolide, (-)-massoialactone and of the recently isolated 3-hydroxy-5-icosanolide was achieved by enzyme-catalysed lactonization of racemic 3,5 dihydroxy esters with PPL in dry Et2O . Ees vary from 86% up to > 98%.
• Secondary metabolites by chemical screening -13. Enantioselective synthesis of δ-lactones from streptenola, achiral building block from streptomyces
  作者：Yvonne Romeyke、Martin Keller、Heinz Kluge、Susanne Grabley、Peter Hammann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86398-5

  日期：1991.1

  The enantioselective synthesis of all four stereoisomers of the secondary metabolite 3-hydroxy-5-decanolide (4a) from Cephalosporium recifei and both enantiomers of massoialactone (5a) by starting from one chiral building block, streptenol A (1a), a secondary metabolite from Streptomyces sp., is described. The key steps of the reaction sequence involve diastereoselective reduction of 1a to syn- or anti-triol 2a and 2b and the regioselective oxidation of the primary hydroxyl group. This reaction furnishes in one step the sigma-lactones 3a and 3b and requires no protecting group.