维他命 MK 8 | 523-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 维他命 MK 8
• 中文别名: 维他命MK8；甲萘醌8
• 英文名称: Vitamin MK 8
• 英文别名: menaquinone 8；menaquinone-8；MK-8；Vitamin K(2)-40；2-methyl-3-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E)-3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaenyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 523-38-6
• 化学式: C₅₁H₇₂O₂
• 分子量: 717.131
• InChiKey: LXKDFTDVRVLXFY-WQWYCSGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  764.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维他命 MK 8 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 Dihydro-MK 8
  参考文献：
  名称：

  Mullakhanbhai; Francis, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1972, vol. 26, # 4, p. 1399 - 1410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 三乙基硼氢化锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以4.2 g的产率得到维他命 MK 8
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF VITAMIN K2 AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE STÉRÉOSPÉCIFIQUE DE LA VITAMINE K2 ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  The present disclosure relates to a novel process for the synthesis of stereospecific compounds of Vitamin K2 group in general and Vitamin K2-7, in particular. It also discloses novel intermediates useful in the synthesis of stereospecific Vitamin K2-7. Compounds of the Vitamin K2 group obtained are crystalline and exhibit well defined melting points.

  公开号：

  WO2023031841A1

文献信息

• Electron Transfer Ability from NADH to Menaquinone and from NADPH to Oxygen of Type II NADH Dehydrogenase of<i>Corynebacterium glutamicum</i>
  作者：Nawarat NANTAPONG、Asuka OTOFUJI、Catharina T. MIGITA、Osao ADACHI、Hirohide TOYAMA、Kazunobu MATSUSHITA

  DOI：10.1271/bbb.69.149

  日期：2005.1

  from NADH and NADPH to oxygen as well as various artificial quinone analogs at neutral and acidic pHs respectively. The reduction of native quinone of C. glutamicum, menaquinone-2, with this enzyme was observed only with NADH, whereas electron transfer to oxygen was observed more intensively with NADPH. This study provides evidence that C. glutamicum NDH-2 is a source of the reactive oxygen species, superoxide

  谷氨酸棒状杆菌（NDH-2）的II型NADH脱氢酶是从ndh过表达菌株中纯化得到的。纯化后，NADH：泛醌-1氧化还原酶的比活性提高了6倍，回收率比以前报道的要高3.5倍（K. Matsushita等，2000）。纯化的酶的紫外可见和荧光分析表明，谷氨酸棒杆菌的NDH-2含有非共价结合的FAD，但没有共价结合的FMN。该酶具有催化电子分别从中性和酸性pH值从NADH和NADPH转移到氧以及各种人工醌类似物的能力。仅在NADH中观察到了该酶对谷氨酸棒杆菌天然醌Menaquinone-2的还原，而在NADPH中更强烈地观察到电子向氧的转移。这项研究提供了证明C. 谷氨酸NDH-2是活性氧，超氧化物和过氧化氢的来源，同时伴随着NADH和NADPH氧化，尤其是NADPH氧化。结合NADPH氧化的这一独特特征，来自各种生物体的NDH-2的系统发育分析表明，谷氨酸棒杆菌的NDH-2与酵母或真菌酶的关系比与其他原核酶的关系更为紧密。
• Structural and Biochemical Evidence for an Enzymatic Quinone Redox Cycle in Escherichia coli
  作者：Melanie A. Adams、Zongchao Jia

  DOI：10.1074/jbc.m412637200

  日期：2005.3

  enzymatic reaction. We therefore refer to YgiN as quinol monooxygenase. Modulator of drug activity B is reported to be involved in the protection of cells from reactive oxygen species formed during single electron oxidation and reduction reactions. The enzymatic activities, together with the structural characterization of YgiN, lend evidence to the possible existence of a novel quinone redox cycle in E

  天然合成的醌具有多种重要的细胞功能。大肠杆菌同时产生泛醌和甲萘醌，它们参与电子传递。但是，在这些化合物的单电子还原过程中以及通过羟基醌产物的自氧化产生的半醌中间体会产生活性氧，从而对细胞产生压力。在这里，我们介绍了迄今未知功能的蛋白质YgiN的晶体结构。YgiN的三维折叠类似于ActVA-Orf6单加氧酶，后者作用于羟基醌底物。YgiN与“药物活性B的调节剂”共享一个启动子，该蛋白的活性类似于能够还原二甲酮的哺乳动物DT-黄递酶的活性。YgiN能够重新氧化薄荷脑，
• Heme biosynthesis is coupled to electron transport chains for energy generation
  作者：Kalle Möbius、Rodrigo Arias-Cartin、Daniela Breckau、Anna-Lena Hännig、Katrin Riedmann、Rebekka Biedendieck、Susanne Schröder、Dörte Becher、Axel Magalon、Jürgen Moser、Martina Jahn、Dieter Jahn

  DOI：10.1073/pnas.1000956107

  日期：2010.6.8

  generation uses membrane-localized electron transfer chains for ATP synthesis. Formed ATP in turn is consumed for the biosynthesis of cellular building blocks. In contrast, heme cofactor biosynthesis was found driving ATP generation via electron transport after initial ATP consumption. The FMN enzyme protoporphyrinogen IX oxidase (HemG) of Escherichia coli abstracts six electrons from its substrate and transfers

  细胞能量生成使用膜定位电子转移链进行 ATP 合成。形成的 ATP 反过来被消耗用于细胞构建块的生物合成。相比之下，发现血红素辅因子生物合成在初始 ATP 消耗后通过电子传递驱动 ATP 生成。大肠杆菌的 FMN 酶原卟啉原 IX 氧化酶 (HemG) 从其底物中提取六个电子，并通过泛醌、细胞色素 bo(3) (Cyo) 和细胞色素 bd (Cyd) 氧化酶将它们转移到氧气中。在厌氧条件下，电子通过甲基萘醌、富马酸 (Frd) 和硝酸还原酶 (Nar) 转移。Cyo、Cyd 和 Nar 有助于推动 ATP 形成的质子动力。从 HemG 通过多种醌到 Cyo、Cyd、Nar 和 Frd 的四个电子传递链在体外从纯化的组分中重组。
• Functions of the Membrane-Associated and Cytoplasmic Malate Dehydrogenases in the Citric Acid Cycle of <i>Escherichia coli</i>
  作者：Michel E. van der Rest、Christian Frank、Douwe Molenaar

  DOI：10.1128/jb.182.24.6892-6899.2000

  日期：2000.12.15

  mqo expression. On the contrary, MQO and MDH are active at the same time in E. coli. For Corynebacterium glutamicum, it was found that MQO is the principal enzyme catalyzing the oxidation of malate to oxaloacetate. These observations justified a reinvestigation of the roles of MDH and MQO in the citric acid cycle of E. coli. In this organism, a defined deletion of the mdh gene led to severely decreased

  大肠杆菌中苹果酸氧化为草酰乙酸可以通过两种酶催化：众所周知的NAD依赖性苹果酸脱氢酶（MDH; EC 1.1.1.37）和膜相关的苹果酸：醌-氧化还原酶（MQO; EC 1.1.99.16） ，由基因mqo（以前称为yojH）编码。mqo基因的表达以及因此的MQO活性受碳和生长能源的调节。在分批培养中，MQO活性在指数生长期间最高，而在固定相开始后急剧下降。将β-半乳糖苷酶报告基因与mqo基因启动子融合的实验表明，其转录受ArcA-ArcB两组分系统调控。与早期报道相反，MDH不能抑制mqo表达。相反，MQO和MDH在大肠杆菌中同时具有活性。对于谷氨酸棒杆菌，发现MQO是催化苹果酸氧化为草酰乙酸的主要酶。这些观察结果证明对MDH和MQO在大肠杆菌柠檬酸循环中的作用进行了重新研究。在这种生物中，mdh基因的明确缺失导致在几种底物上的生长速率大大降低。mqo基因的缺失不会对生长速率产生明显的影
• Nitrate, fumarate, and oxygen as electron acceptors for a late step in microbial heme synthesis
  作者：N.J. Jacobs、J.M. Jacobs

  DOI：10.1016/0005-2728(76)90002-5

  日期：1976.10

  by addition of nitrate. In contrast, anaerobic protoheme formation from protoporphyrin was not dependent upon addition of nitrate. This was the first demonstration of the ability of nitrate to serve as electron acceptor for this late step of heme synthesis. Previous studies with mammalian and yeast mitochondria had indicated an obligatory requirement for molecular oxygen at this step. In confirmation

  硝酸盐可作为厌氧电子受体，用于在硝酸盐存在下厌氧生长的无细胞大肠杆菌提取物中将原卟啉原氧化为原卟啉。两种实验表明：从原卟啉原形成厌氧原卟啉，然后分光光度法，通过添加硝酸盐来明显刺激；通过萃取程序确定的原卟啉原产生的厌氧原血红素形成明显受到硝酸盐的刺激。相反，由原卟啉形成的厌氧原血红素并不依赖于硝酸盐的添加。这是硝酸盐在血红素合成这一后期步骤中用作电子受体的能力的首次证明。先前对哺乳动物和酵母线粒体的研究表明在此步骤中对分子氧的强制性要求。为了证实我们先前的初步报告，富马酸酯在厌氧条件下在富马酸酯上生长的大肠杆菌提取物中也显示出厌氧原卟啉原氧化的电子受体。首次表明，原卟啉原形成厌氧原血红素而不是原卟啉原形成的厌氧原血红素依赖于富马酸盐的添加。这些发现的重要性是2倍。首先，他们确定了在没有分子氧的情况下可以发生酶促原卟啉原氧化，这与以前使用哺乳动物和酵母线粒体的观察结果相反。其次，这些发现有助