1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine | 61066-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine
• 英文别名: 1,2',3,6'-tetrakis-N-trifluoroacetyl neamine
• CAS: 61066-03-3
• 化学式: C₂₀H₂₂F₁₂N₄O₁₀
• 分子量: 706.396
• InChiKey: RDTKTBGSRQHQPQ-HKEUSBCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.24
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  215.78
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 氰化汞 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[[1-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]methoxy]-4-acetyloxy-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-2-[[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminoglycoside-Modified Oligonucleotides

  摘要：

  [GRAPHICS]To study the structural requirements of aminoglycoside binding to nucleic acids, compound 1-an analogue of the naturally occurring nucleoside J-was synthesized, When incorporated into oligodeoxynucleotides, 1 leads to thermal stabilization of the resulting duplexes. The increase in pairing affinity is stronger with complementary RNA than with DNA.

  DOI：

  10.1021/ol005797d
• 作为产物：
  描述：

  新霉素标液 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminoglycoside-Modified Oligonucleotides

  摘要：

  [GRAPHICS]To study the structural requirements of aminoglycoside binding to nucleic acids, compound 1-an analogue of the naturally occurring nucleoside J-was synthesized, When incorporated into oligodeoxynucleotides, 1 leads to thermal stabilization of the resulting duplexes. The increase in pairing affinity is stronger with complementary RNA than with DNA.

  DOI：

  10.1021/ol005797d

文献信息

• Chemical modification of aminoglycosides. 3. Synthesis of 2"-deoxykanamycins from neamine
  作者：R. J. Reid、S. A. Mizsak、L. M. Reineke、G. E. Zurenko、K. F. Stern、B. J. Magerlein

  DOI：10.1021/jm00144a023

  日期：1981.12

  The preparation of 2"-deoxykanamycin B (12) and 2",3',4'-trideoxykanamycin B (14) from neamine (1) is described. Key intermediates in the synthesis of these 2"-deoxyaminoglycoside antibiotics are 3',4'-bis-O-(p-nitrobenzoyl)-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine (6) and 3',4'-dideoxy-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine (9). The amino groups of these intermediates are blocked by the trifluoroacetyl group, a blocking group not widely used in aminoglycoside chemistry.