(5-exo,6-exo)-5,6-dibenzoyloxybicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione | 737805-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5-exo,6-exo)-5,6-dibenzoyloxybicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione
• 英文别名: exo,exo-5,6-dibenzoyloxybicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione；[(1S,2R,3S,4R)-3-benzoyloxy-5,6-dioxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] benzoate
• CAS: 737805-27-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆
• 分子量: 364.354
• InChiKey: TULZVECYEFWGDB-FDCRZUCXSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-exo,6-exo)-5,6-dibenzoyloxybicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 ZnCl₂[C₆H₅CH(NH₂)CH₃]2 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 E-1-(2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-1-ylidene)ethane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯与杂环稠合的阴离子开环

  摘要：

  制备了1,2,3,4-四氢-1,4-甲吩吩嗪的2-羟基和2-氧代衍生物，并发现它们通过在双环[2.2.1]庚烯部分的打开而在碱性介质中演化，得到2依赖于起始化合物的带有两个碳原子1-取代基的，3-二氢-1 H-环戊基[ b ]喹喔啉衍生物。在2-羟基起始化合物的情况下，无论羟基的取向如何，都会发生开环，并且在甲醇溶液中，即使没有添加碱，它也是自发的，尽管速度很慢（至少在内酰胺的情况下）衍生物）。据推测，它是杂芳基稠合的双环[2.2.1]庚烯部分的空间应变所偏爱的，并且据推测其涉及阴离子中间体的碱促进形成，该中间体通过喹喔啉系统的π-缺陷性质而稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.038
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(5-exo,6-exo)-5,6-dibenzoyloxybicyclo[2.2.1]hept-2-yl acetate 在 selenium(IV) oxide 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (5-exo,6-exo)-5,6-dibenzoyloxybicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯系统的意外阴离子驱动开环

  摘要：

  发现与π-缺陷性杂环系统（喹喔啉）稠合的降冰片烯部分可能在逆向醛醇型的机制下在碱性介质中发生开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01019-5

文献信息

• Bi(OTf)3—a mild catalyst for the synthesis of difficult to obtain C-alkyl substituted glycolurils
  作者：Feng Wu、Vijaybabu Mandadapu、Anthony I. Day

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.071

  日期：2013.11

  We have employed Bi(OTf)(3) (5 mol %) a catalyst not previously used in the synthesis of urea condensation products from alpha-dicarbonyl compounds, as a mild method for the synthesis of difficult to obtain glycolurils. There are limited synthetic examples of C-alkylated substituted glycolurils and even fewer carrying functionality on the alkyl substituent. We have successfully synthesised some challenging examples of glycolurils with functionality, which include norbornyl-based structures. The milder reaction conditions enables the isolation of defined intermediate diols and ureas in good yields, and glycolurils are possible, where they would not normally be available under conventional acid catalyzed conditions. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.