isosteviol chloride | 317384-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isosteviol chloride
• 英文别名: (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5,9,13-trimethyl-14-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carbonyl chloride
• CAS: 317384-91-1
• 化学式: C₂₀H₂₉ClO₂
• 分子量: 336.902
• InChiKey: LPGLPWPIKNOWEZ-XGBBNYNSSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  420.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isosteviol chloride 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成，细胞毒性活性以及19-羧基修饰的新型异戊烯醇衍生物作为潜在抗癌药的2D和3D-QSAR研究。

  摘要：

  基于19-羧基修饰，合成了两个系列的新型酰基硫代氨基脲和恶二唑稠合的异甜菊醇衍生物。使用MTT分析评估目标化合物对三种癌细胞系（HCT-116，HGC-27和JEKO-1）的细胞毒性。来自酰基硫代氨基脲的铅化合物（4）的IC50值在较低的微摩尔范围内。例如，化合物（4i，4l，4m，4r和4s）对三种细胞系均表现出显着的抑制活性，IC50值为0.95-3.36微米。此外，建立了2D-HQSAR和3D-拓扑CoMFA分析，可用于开发第二代异雌酚衍生物作为抗癌药。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12910
• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 isosteviol chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial and Antituberculosis Activity of the First Conjugates of the Diterpenoid Isosteviol and D-Arabinofuranose

  摘要：

  先前未知的二萜异甜菊醇1和1-O-甲基-2,3-二-O-乙酰基-β-阿拉伯呋喃糖苷的共轭物被合成，其中萜类和碳水化合物分子通过不同长度的聚亚甲基间隔基相连。异甜菊醇1及其共轭物10对金黄色葡萄球菌ATCC 209p显示出高度选择性的抑菌活性。共轭物9-11抑制了结核分枝杆菌H37Rv的生长，其水平与抗结核药物吡嗪酰胺相当。去除共轭物9的乙酰保护基团使其抗结核活性提高了八倍。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2267-5

文献信息

• 异甜菊醇衍生物及其制备与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN108456240B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了异甜菊醇衍生物及其制备与应用，异甜菊醇衍生物包括式I所示的化合物、式II所示的化合物；其中，代表是单键或双键；R1和R2分别独立的选自：氢原子、亚甲基和取代基为C1‑C10的胺烷基、能替代羰基或亚甲基的前体结构，如Mannich碱、亚胺盐等；其中，R3选自OR4OCOCHCHR5、OR4R6、NR4、OR4X⊕(Y)3Z⊙；R4选烃基、醚链、胺链；R5选自三氟甲基、苯基、苄基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、吲哚基、胺乙基；R6选自H原子、青蒿琥酯基、苄基、式II的母核以形成二聚体；X选自P原子或N原子；选自甲基、乙基、异丙基、丁基、苯基；Z选自F、Cl、Br、I。
• Synthesis and antituberculosis activity of the first macrocyclic glycoterpenoids comprising glucosamine and diterpenoid isosteviol
  作者：Bulat F. Garifullin、Irina Yu. Strobykina、Radmila R. Sharipova、Marionella A. Kravchenko、Olga V. Andreeva、Olga B. Bazanova、Vladimir E. Kataev

  DOI：10.1016/j.carres.2016.05.007

  日期：2016.8

  The first macrocyclic glycoterpenoids comprising glucosamine and diterpenoid isosteviol moieties were synthesized and evaluated for inhibition activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv.

  合成了包含葡糖胺和二萜类异戊烯醇部分的第一大环糖类萜，并评估了其对结核分枝杆菌H37Rv的抑制活性。
• Synthesis and cytotoxicity of the conjugates of diterpenoid isosteviol and <i>N</i>-acetyl-D-glucosamine
  作者：Bulat F. Garifullin、Irina Yu. Strobykina、Leysan R. Khabibulina、Anastasiya S. Sapunova、Aleksandra D. Voloshina、Radmila R. Sharipova、Bulat I. Khairutdinov、Yuriy F. Zuev、Vladimir E. Kataev

  DOI：10.1080/14786419.2019.1650355

  日期：2021.4.18

  Abstract A series of conjugates of diterpenoid isosteviol (16-oxo-ent-beyeran-19-oic acid) and N-acetyl-D-glucosamine was synthesised and their cytotoxicity against several human cancer cell lines (M-Hela, MCF-7, Hep G2, Panc-1, PC-3), as well as normal human cell lines (WI-38, Chang liver) was assayed. Most of the conjugates were found to be cytotoxic against the mentioned cancer cell lines in the

  摘要 一系列二萜异甜菊醇的偶联物（16氧代ENT -beyeran -19-酸）和ñ -乙酰基d -葡糖胺的合成和它们对几种人癌细胞系的细胞毒性（M-的Hela，MCF-7，喉癌测定了G2，Panc-1，PC-3）以及正常人细胞系（WI-38，常肝）。发现大多数缀合物在IC 50值为13–89 µM的范围内对上述癌细胞系具有细胞毒性。两种先导化合物14a和14b对M-Hela的选择性细胞毒性（IC 50 13和14 µM）是对照中抗癌药物他莫昔芬的细胞毒性的两倍（IC 5028 µM）。发现前导化合物对M-Hela细胞的细胞毒性活性归因于细胞凋亡的诱导。
• Synthesis and antimicrobial activity of several bis-quaternized ammonium derivatives of the diterpenoid isosteviol
  作者：M. G. Korochkina、V. M. Babaev、I. Yu. Strobykina、A. D. Voloshina、N. V. Kulik、V. E. Kataev

  DOI：10.1007/s10600-012-0103-x

  日期：2012.1

  Previously unreported bis-quaternized ammonium derivatives of the diterpenoid isosteviol (16-oxo-entbeyeran-19-oic acid) were synthesized. The compound in which the two quaternized N atoms were joined by a dodecamethylene spacer had the greatest antimicrobial activity and was comparable in activity with ciprofloxacin and clotrimazole.

  之前未报告的双季铵盐衍生物的二萜类化合物 isosteviol (16-氧-反贝叶烯-19-羧酸) 被合成。含有两个季铵氮原子由十二烷基间隔连结的化合物具有最强的抗微生物活性，其活性与环丙沙星和克霉唑相当。
• A General Approach to Quaternary Center Construction from Couplings of Unactivated Alkenes and Acyl Xanthates
  作者：Ernest N. Jenkins、William L. Czaplyski、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00882

  日期：2017.5.5

  to quaternary center construction using unactivated alkenes as coupling partners is reported. In this strategy, acyl xanthates, readily accessed from carboxylic acids, serve as precursors to tertiary radicals. This strategy leverages the unique reactivity of xanthates to participate in efficient radical-mediated additions to unactivated alkenes, expanding the scope of quaternary center construction

  据报道，使用未活化的烯烃作为偶合伙伴的，由自由基介导的四元中心构建的一般方法。在这种策略中，容易从羧酸中获得的酰基黄药作为叔自由基的前体。该策略利用了黄药的独特反应性，以有效地将自由基介导的加成物加到未活化的烯烃中，从而扩大了季铵盐中心的建设范围。