ethyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-ribofuranose | 437757-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-ribofuranose
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2-ethylsulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 437757-80-7
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄S
• 分子量: 464.626
• InChiKey: QCBQXFMRVGPNKK-HPQIJTKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-ribofuranose 在 aluminum oxide 、 Oxone 、 氢氧化钾 、 二溴二氟甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-3,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-ribo-hept-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  使用Ramberg-Bäcklund重排的exo -Glycals的新途径

  摘要：

  描述了一种通往外糖4的新途径，其中糖基砜3经历了Ramberg-Bäcklund重排的Meyers变体。据报道，衍生自葡萄糖，半乳糖，甘露糖，纤维二糖和核糖的砜转化为二，三和四取代的烯烃。还介绍了此过程的初步机理研究。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 、 乙硫醇 在 三甲基氯硅烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到ethyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用Ramberg-Bäcklund重排的exo -Glycals的新途径

  摘要：

  描述了一种通往外糖4的新途径，其中糖基砜3经历了Ramberg-Bäcklund重排的Meyers变体。据报道，衍生自葡萄糖，半乳糖，甘露糖，纤维二糖和核糖的砜转化为二，三和四取代的烯烃。还介绍了此过程的初步机理研究。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0

文献信息

• A New Route toexo-Glycals Using the Ramberg−Bäcklund Rearrangement
  作者：Frank K. Griffin、Duncan E. Paterson、Paul V. Murphy、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0

  日期：2002.4

  A new route to exo-glycals 4 is described in which glycosyl sulfones 3 are subjected to the Meyers variant of the Ramberg−Bäcklund rearrangement. The conversion of sulfones derived from glucose, galactose, mannose, cellobiose, and ribose into di-, tri-, and tetra-substituted alkenes is reported. Preliminary mechanistic studies of this process are also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  描述了一种通往外糖4的新途径，其中糖基砜3经历了Ramberg-Bäcklund重排的Meyers变体。据报道，衍生自葡萄糖，半乳糖，甘露糖，纤维二糖和核糖的砜转化为二，三和四取代的烯烃。还介绍了此过程的初步机理研究。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）