(E)-7,11-dimethyl-3-methylene-dodeca-6,10-diene-1,2-diol | 57077-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-7,11-dimethyl-3-methylene-dodeca-6,10-diene-1,2-diol
• 英文别名: (6E)-7,11-dimethyl-3-methylidenedodeca-6,10-diene-1,2-diol
• CAS: 57077-99-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: JNTPRFBMNALRKC-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7,11-dimethyl-3-methylene-dodeca-6,10-diene-1,2-diol 生成 反式-β-金合欢烯
  参考文献：
  名称：

  一种将烯丙醇转化为 1,3-二烯的高度立体特异性程序

  摘要：

  标题合成包括 (1) 在钒催化剂的存在下，烯丙醇与叔丁基氢过氧化物的环氧化，然后是三甲基硅烷化，(2) 通过二乙基铝 2,2,6,6-四甲基哌啶进行特定的环氧乙烷开环和随后的脱甲硅烷化生产3-烯-1,2-二醇，以及 (3) 通过用三溴化磷和溴化铜 (I) 的混合物进行溴化和连续脱溴化锌来去除两个羟基。反应序列已经相当成功地扩展到从橙花醇中制备 β-月桂烯，以特定方式从香叶醇制备反式 β-罗勒烯，以及从它们的生物前体制备 α 和 β-法呢烯。以环十二烯为原料，采用该方法高效制备了红铃虫C12性信息素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1752
• 作为产物：
  描述：

  [3c-((E)-4,8-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-3t-methyl-oxiran-r-ylmethoxy]-trimethyl-silane 生成 (E)-7,11-dimethyl-3-methylene-dodeca-6,10-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  一种将烯丙醇转化为 1,3-二烯的高度立体特异性程序

  摘要：

  标题合成包括 (1) 在钒催化剂的存在下，烯丙醇与叔丁基氢过氧化物的环氧化，然后是三甲基硅烷化，(2) 通过二乙基铝 2,2,6,6-四甲基哌啶进行特定的环氧乙烷开环和随后的脱甲硅烷化生产3-烯-1,2-二醇，以及 (3) 通过用三溴化磷和溴化铜 (I) 的混合物进行溴化和连续脱溴化锌来去除两个羟基。反应序列已经相当成功地扩展到从橙花醇中制备 β-月桂烯，以特定方式从香叶醇制备反式 β-罗勒烯，以及从它们的生物前体制备 α 和 β-法呢烯。以环十二烯为原料，采用该方法高效制备了红铃虫C12性信息素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1752

文献信息

• A biogentic-type synthesis of dendrolasin
  作者：Eun Lee、Yi Hyon Paik、Sang Kyu Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87427-4

  日期：1982.1

  Dendrolasin1 was synthesized from farnesol via biogenetic-type intermediates.

  Dendrolasin 1是通过生物遗传型中间体从法尼醇合成的。
• General method for the synthesis of 1,3-dienes. Simple syntheses of .beta.- and trans-.alpha.-farnescene from farnesol
  作者：Shin Tanaka、Arata Yasuda、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00844a073

  日期：1975.5