2',3',5'-tri-O-benzyl-1'-deoxy-1'-phenyl-β-D-ribofuranose | 138511-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzyl-1'-deoxy-1'-phenyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: β-1-phenyl-1-deoxy-2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose；(2S,3S,4R,5R)-2-phenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 138511-91-8
• 化学式: C₃₂H₃₂O₄
• 分子量: 480.604
• InChiKey: ASOFGYZDJISEMZ-IQLXHWPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzyl-1'-deoxy-1'-phenyl-β-D-ribofuranose 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到1-deoxy-1-phenyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  C−F···H−C 核糖核酸中的氢键

  摘要：

  我们报告了 1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose 7 和 1'-deoxy-1'-phenyl-beta-D-ribofuranose 2 的合成。 使用这两种核糖核苷类似物我们手头有一组九种不同的 RNA 构建块，它们与天然碱基是等排的。现在可以研究它们的双重稳定力。这些力是氢键、碱基堆积和溶剂化。所有构建块的亚磷酰胺都被整合到 12 聚体 RNA 中，并通过 UV 和 CD 光谱研究了所得的 RNA 双链体。我们发现一些 RNA 类似物是通用碱基。具有最低不稳定和最小天然碱基区分度的最佳通用碱基是 1 (B) 和 9 (E)。在紫外线测量的基础上，我们确定了熔点和热力学数据。我们能够证明天然碱基和 RNA 类似物之间没有氢键。根据热力学数据，我们计算了所有改性构件的基础堆积和溶剂化的贡献。12mer RNA 双链体中双修饰碱基对的计算和测量数据的比较表明，在

  DOI：

  10.1021/ja012116g
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2',3',5'-tri-O-benzyl-1'-deoxy-1'-phenyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的酮呋喃糖酶还原反应中的立体选择性

  摘要：

  发现路易斯酸介导的三乙基硅烷作为亲核试剂对核糖，阿拉伯糖，木糖和木糖衍生的甲基和苯基酮呋喃糖酶的还原反应具有良好或优异的立体选择性，从而提供了1,2-顺式加成产物。甲基酮糖的反应比其苯基对应物的立体选择性更高。反应的立体化学结果与所涉及的氧碳鎓离子构象异构体的相对稳定性平行，这是通过计算其完整构象空间的自由能表面图来评估的。路易斯酸介导的还原允许具有可预测的立体化学的C-糖苷的直接合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00419

文献信息

• Simple Synthesis of Aromatic β-C-Nucleosides via Coupling of Aryl Grignard Reagents with Sugar Fluorides
  作者：Masataka Yokoyama、Hirofumi Toyoshima、Miyuki Shimizu、Jun Mito、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-1998-4487

  日期：1998.4

  The perbenzylated d-ribofuranosyl fluoride is allowed to react with Grignard reagents of aromatic heterocycles such as thiophene, pyrrole, and indole in THF to afford the corresponding β-C-nucleosides in moderate yields. The present process can be also applied to perbenzylated d-glucopyranosyl fluoride and perbenzylated 2-deoxy-d-ribofuranosyl fluoride as sugar donors.

  过苄基化的d-核糖呋喃糖氟化物与芳香杂环如噻吩、吡咯和吲哚的格林纳试剂在THF中反应，得到相应的β-C-核苷，产率中等。该过程也可应用于过苄基化的d-葡萄糖吡喃糖氟化物和过苄基化的2-脱氧-d-核糖呋喃糖氟化物作为糖供体。
• C−F···H−C Hydrogen Bonds in Ribonucleic Acids
  作者：Jörg Parsch、Joachim W. Engels

  DOI：10.1021/ja012116g

  日期：2002.5.1

  contributions for base stacking and solvation of all modified building blocks. Comparison of calculated and measured data of double modified base pairs in 12mer RNA duplexes showed a further duplex stabilizing force in base pairs containing fluorine atoms at the Watson-Crick binding site. This stabilizing force can be defined as C-F.H-C hydrogen bond as is observed in crystal structures of 1'-deoxy-1'

  我们报告了 1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose 7 和 1'-deoxy-1'-phenyl-beta-D-ribofuranose 2 的合成。 使用这两种核糖核苷类似物我们手头有一组九种不同的 RNA 构建块，它们与天然碱基是等排的。现在可以研究它们的双重稳定力。这些力是氢键、碱基堆积和溶剂化。所有构建块的亚磷酰胺都被整合到 12 聚体 RNA 中，并通过 UV 和 CD 光谱研究了所得的 RNA 双链体。我们发现一些 RNA 类似物是通用碱基。具有最低不稳定和最小天然碱基区分度的最佳通用碱基是 1 (B) 和 9 (E)。在紫外线测量的基础上，我们确定了熔点和热力学数据。我们能够证明天然碱基和 RNA 类似物之间没有氢键。根据热力学数据，我们计算了所有改性构件的基础堆积和溶剂化的贡献。12mer RNA 双链体中双修饰碱基对的计算和测量数据的比较表明，在
• Stereoselective <i>C</i> ‐Aryl Glycosylation by Catalytic Cross‐Coupling of Heteroaryl Glycosyl Sulfones
  作者：Quanquan Wang、Boon Chong Lee、NingXi Song、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202301081

  日期：——

  heteroaryl glycosyl sulfones undergo desulfonylative C−C cross-coupling with aryl-substituted nucleophiles or electrophiles through two complementary catalytic systems. The reactions offer access to a wide variety of C-aryl glycoside products with high diastereoselectivity.

  稳定的杂芳基糖基砜通过两个互补的催化系统与芳基取代的亲核试剂或亲电试剂进行脱磺酰化 C-C 交叉偶联。这些反应提供了获得各种具有高非对映选择性的C-芳基糖苷产品的途径。
• Synthesis and cytotoxic activity of C-glycosidic nicotinamide riboside analogs
  作者：Karsten Krohn、Heidi Heins、Klaus Wielckens

  DOI：10.1021/jm00081a012

  日期：1992.2

  The C-glycosidic nicotinamide riboside analogue (2) was prepared by reaction of ribonolactone 24 with the lithiated oxazoline 19 followed by triethylsilane reduction to 26 and deprotection. Selective phosphorylation to the pseudonucleotide 34 was effected via the isopropylidene compound 33. In contrast to the benzoic acid riboside (28) the benzamide riboside (2) showed extremely high cytotoxicity at nanomolar concentrations to S49.1 lymphoma cells but only slightly increased dexamethasone toxicity.
• RNA RECOGNITION BY FLUOR-AROMATIC SUBSTITUTED
  作者：A. Zivković、J. W. Engels

  DOI：10.1081/ncn-200059755

  日期：2005.4.1

  RNA exhibits a higher structural diversity than DNA and is an important molecule in the biology of life. It shows a number of secondary structures such as duplexes, hairpin loops, bulges, internal loops, etc. However, in natural RNA, bases are limited to the four Predominant structures Q, C, A, and G and so the number of compounds that can be used for investigation of parameters of base stacking, base pairing, and hydrogen bond is limited. We synthesized different fluoromodifications of RNA building blocks: 1'-deoxy- 1'-phenyl-beta-D-ribofuranose (B), 1'-deoxy- 1'-(4-fluorophenyl)-beta-D-ribofuranose (4 FB), 1'-deoxy- 1'-(2,4-difluorophenyl)-beta-D-ribofuranose (2,4 DFB), 1'-deoxy-1'-(2,4,5-trifluorophenyl)-beta-D-ribofuranose (2,4,5 TFB), 1'-deoxy-1'-(2,4,6-trifluorophenyl)-beta-D-ribofuranose, 1'-deoxy- 1'-(pentafluorophenyl)-beta-D-ribofuranose (PFB), 1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose (BI), 1'-deoxy-1'-(4-fluoro- 1H-benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose (4 FBI), 1'-deoxy-1'-(6-fluoro-1H-benzimidazol-1-y1)-beta-D-ribofuranose(6FBI), 1'-deoxy-1'-(4,6-difluoro-IH-benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose(4,6 DFBI), 1'-deoxy-1'-(4-trifluoromethyl-1H-benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose (4 TFM), 1'-deoxy-1'-(5-trifluoromethyl-1H-benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose (5 TFM), and 1'-deoxy-1'-(6-trifluoromethyl- 1H-benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose (6 TFM). These amidites were incorporated and tested in a defined A, U-rich RNA sequence (12-mer, 5'-CUU UUC XUU CUU-3' paired with 3'-GAA AAG YAA GAA-5'). Ono one position was modified, marked as X and Y, respectively. UV melting profiles of those oligonucleotides were measured.