N-benzyl-N-[(R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methyl]hydroxylamine | 152390-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 152390-89-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: ULQISDXVDFRISE-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methyl]hydroxylamine 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 水 、 silica gel 、 三氯化钛 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.44h， 生成 methyl (2R)-2-[(tert-butylcarbonyl)amino]-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Addition of 2-Lithiofuran to Chiral α-Alkoxy Nitrones; a Stereoselective Approach to α-Epimeric β-Alkoxy-α-amino Acids

  摘要：

  将 2-锂硫呋喃 (1) 添加到衍生自手性 α-烷氧基醛的 N-苄基硝酮 2a-d 中，以良好的产率和顺式选择性提供 β-烷氧基-α-羟基氨基-2-烷基呋喃。相反，与与二乙基氯化铝预络合的相同硝酮的反应产生相同的加合物，但具有反选择性。三对差向异构羟胺用氯化钛(III) 进行还原性N-脱羟基，然后用四氧化钌进行呋喃基-羧酸转化，得到相应的α-差向异构β-烷氧基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25712
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-基-锂 、 N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到N-benzyl-N-[(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Addition of 2-Lithiofuran to Chiral α-Alkoxy Nitrones; a Stereoselective Approach to α-Epimeric β-Alkoxy-α-amino Acids

  摘要：

  将 2-锂硫呋喃 (1) 添加到衍生自手性 α-烷氧基醛的 N-苄基硝酮 2a-d 中，以良好的产率和顺式选择性提供 β-烷氧基-α-羟基氨基-2-烷基呋喃。相反，与与二乙基氯化铝预络合的相同硝酮的反应产生相同的加合物，但具有反选择性。三对差向异构羟胺用氯化钛(III) 进行还原性N-脱羟基，然后用四氧化钌进行呋喃基-羧酸转化，得到相应的α-差向异构β-烷氧基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25712

文献信息

• Stereocontrol by diethylaluminum chloride in the addition of 2-lithiofuran and N-methyl-2-lithioimidazole to α-alkoxy nitrones. Total synthesis of 5-O-carbamoylpolyoxamic acid.
  作者：Alessandro Dondoni、Santiago Franco、Francisco Luis Merchán、Pedro Merino、Tomás Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73939-6

  日期：1993.1

  derived from D-glyceraldehyde acetonide leads to the corresponding syn-adducts as major products (ds 88–96 %) while the reaction in the presence of Et2AlCl leads to anti isomers (ds 79–95 %); the synthesis of 5-O-carbamoylpolyoxamic acid from 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-threose via the nitrone-furan adduct is described

  在衍生自D-甘油醛丙酮化物的硝酮2中添加标题金属化杂环1会导致相应的正加合物作为主要产物（ds 88–96％），而在Et 2 AlCl存在下的反应会导致反异构体（ ds 79–95％）；描述了通过硝基-呋喃加合物由4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖合成5-O-氨基甲酰基聚乙酰胺酸