3,5-di-t-butyl-1,2-benzoquinone 1-monoxime | 325463-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,5-di-t-butyl-1,2-benzoquinone 1-monoxime
• 英文别名: 3,5-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone 1-oxime；3,5-di-t-butyl-1,2-benzoquinone 1-oxime
• CAS: 325463-16-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: UBUCPMZGIGIBIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-t-butyl-1,2-benzoquinone 1-monoxime 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)salicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  Ivakhnenko, E. P.; Lyubchenko, S. N.; Kogan, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 765 - 768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基邻苯醌 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到3,5-di-t-butyl-1,2-benzoquinone 1-monoxime
  参考文献：
  名称：

  2H-1,4-Benzoxazines、3H-Indol-3-ones 和 2,3-Dihydrobenzoxazoles 的便捷合成

  摘要：

  3,5-二叔丁基-1,2-苯醌 1-肟 (1b) 与酯叶立德 2a,b 反应得到相应的 2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮 9a,b 以及 3H -indol-3-one 11，而与酮叶立德 12a,b，2,3-二氢苯并恶唑 13a,b 分离。相反，1b 与缓和的鏻盐 15 的反应在相转移催化条件下进行，得到 2H-1,4-苯并恶嗪衍生物 19，而不是预期的 Wittig 反应产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2481

文献信息

• [EN] NOVEL PROCEDURE FOR THE FORMATION OF 2H-BENZOTRIAZOLE BODIES AND CONGENERS<br/>[FR] NOUVELLE PROCÉDURE POUR LA FORMATION DE CORPS 2H-BENZOTRIAZOLE ET DE CONGÉNÈRES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020114936A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present invention relates to a process for the preparation of 2H-benzotriazole compounds and congeners, novel 2H-benzotriazole compounds and congeners and their use as UV absorbers in coatings and bulk plastics.

  本发明涉及一种制备2H-苯并三唑化合物及同系物的方法，新颖的2H-苯并三唑化合物及同系物，以及它们在涂料和大块塑料中作为紫外线吸收剂的用途。
• Spectroscopic Studies on Bis(3,5-di-t-butyl-1,2-benzoquinone 1-oximato)copper(II) and its Mixed-Ligand Complexes. Copper(II)-Radical Ferromagnetic Coupling
  作者：Veli T. Kasumov、Eşref Taş、Yasin Yakar、Fevzi Köksal、Rahmi Köşeoğlu

  DOI：10.1515/znb-2002-0504

  日期：2002.5.1

  Bis(3,5-di-t-butyl-1,2-benzoquinone 1-oximato)copper(II), Cu(ox)₂, and its mixed-ligand complexes, Cu(ox)L^x [L^x = 8-hydroxyquinolinato (L¹), N-Phenyl-salicylaldimine (L²), N-phenyl- 3,5-di-t-butylsalicylaldiminato (L³) and N-(2-hydroxyphenyl)-3,5-di-t-butylsalicyl-aldiminato (L⁴)], were prepared and their spectral behavior as well as redox-reactivity towards PPh₃, (m-ClC₆H₄)₃P, (m-CH₃C₆H₄)₃P and PPh₂-(CH₂)₄-PPh₂ studied by analytical and spectroscopic (IR, UV-vis, ESR) techniques and magnetic measurements. Cu(ox)₂ and Cu(ox)L₄ complexes prepared in air show μ_ef values of 2.84 and 3.33 μ_B, respectively, and are consistent with an S= 1 and S= 3/2 ground states. Both compounds are formulated as copper(II)-radical complex exhibiting intramolecular ferromagnetic coupling between the orthogonal d_x ² _-y ² magnetic orbital of the Cu^II ion and that of the π-radical ligand.

  双(3,5-二-叔丁基-1,2-苯醌-1-肟)铜(II)，Cu(ox)₂，及其混合配体络合物，Cu(ox)L^x [L^x = 8-羟基喹啉酮(L¹)，N-苯基水杨醛亚胺(L²)，N-苯基-3,5-二-叔丁基水杨醛亚胺(L³)和N-(2-羟基苯基)-3,5-二-叔丁基水杨醛亚胺(L⁴)]，已制备，并通过分析和光谱（红外，紫外-可见，ESR）技术以及磁性测量研究了它们的光谱行为以及与PPh₃，(m-ClC₆H₄)₃P，(m-CH₃C₆H₄)₃P和PPh₂-(CH₂)₄-PPh₂的氧化还原反应活性。在空气中制备的Cu(ox)₂和Cu(ox)L₄络合物显示μ_ef值分别为2.84和3.33 μ_B，与S=1和S=3/2基态一致。这两种化合物均被确定为铜(II)-自由基复合物，表现出铜离子的正交d_x²-y₂²磁轨道与π-自由基配体之间的分子内铁磁耦合。
• [3+1+1] Annulation Reaction of Benzo‐1,2‐Quinones, Aldehydes and Hydroxylamine Hydrochloride: Access to Benzoxazoles with Inorganic Nitrogen Source
  作者：Fulin Chen、Chuanle Zhu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202001521

  日期：2021.4.13

  By employing large‐tonnage industrial feedstock inorganic hydroxylamine hydrochloride as the nitrogen source, its [3+1+1] annulation reaction with benzo‐1,2‐quinones and aldehydes delivers various useful benzoxazoles in high yields. Preliminary mechanistic studies prove that the quinone oxime rather than the aldehyde oxime is the reaction intermediate.

  报道了用无机氮源合成苯并恶唑。通过使用大吨位工业原料无机盐胺盐酸盐作为氮源，其与苯并1,2-醌和醛的[3 + 1 + 1]环化反应可高产率提供各种有用的苯并恶唑。初步的机理研究证明，醌肟而不是醛肟是反应的中间体。
• Studies on bis(3,5-di-t-butyl-1,2-benzoquinone 1-oximato)manganese(II) and its mixed-ligand complexes
  作者：Veli T Kasumov、Fevzi Köksal

  DOI：10.1016/s1386-1425(02)00309-8

  日期：2003.4

  The synthesis, spectroscopy, and redox-reactivity towards PPh(3) of bis(3,5-di-t-butyl-1,2-benzoquinone 1-oximato)manganese(II), Mn(ox)(2), and its mixed-ligand complexes, Mn(ox)L(x) [L(x)=8-hydroxyquinolinato (L(1)), 2,2'-bipyridine (bpy) (L(2)), 1,10-Phenanthroline (phen) (L(3)) and N-(2-hydroxyphenyl)-3,5-di-t-butylsalicylaldiminato (L(4))] complexes, are presented. While some complexes exhibit

  双（3,5-二叔丁基-1,2-苯醌1-氧肟基）锰（II），Mn（ox）（2）和PPh（3）的合成，光谱和氧化还原反应性其混合配体配合物Mn（ox）L（x）[L（x）= 8-羟基喹啉（L（1）），2,2'-联吡啶（bpy）（L（2）），1,10-提出了菲咯啉（phen）（L（3））和N-（2-羟苯基）-3,5-二叔丁基水杨醛亚氨基（L（4））]复合物。尽管某些配合物表现出固态ESR光谱，但它们在300 K下在甲苯或CHCl（3）中呈ESR静默状态。所有PSR（3）过量时，所有ESR静默复合物的还原量均与仲L（ x）配体，导致出现55线（I = 5/2）（A（Mn）= 95-100 G）和7线自由基信号的六线超精细偶联，该信号被分配给膦酰氨基苯氧基型自由基（g ＝ 2.0056-2.0075，A（P）＝ 8.5G和A（N）＝ 1.875G）。
• Octahedral 3d-metal complexes of 4,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone-2-monooxime: Synthesis, structure, and magnetic properties
  作者：Ilya I. Krotkii、Elena Yu. Shcherbakova、Sergey N. Lyubchenko、Nikolay N. Efimov、Mikhail A. Kiskin、Vladimir A. Lazarenko、Pavel A. Knyazev、Stanislav P. Kubrin、Gennady S. Borodkin、Igor N. Shcherbakov

  DOI：10.1016/j.poly.2024.116876

  日期：2024.3

  Series of octahedral Co(III), Fe(II), Ni(II) and Zn(II) complexes of 4,6-di--butyl-1,2-benzoquinone-2-monooxime are synthesized and studied with IR, Mössbauer, H NMR spectroscopy, single crystal X-Ray diffraction, magnetochemistry and quantum chemical modelling.

  4,6-二丁基-1,2-苯醌-2-单肟的一系列八面体Co(III)、Fe(II)、Ni(II)和Zn(II)配合物的合成和IR、Mössbauer研究、1H NMR 光谱、单晶 X 射线衍射、磁化学和量子化学建模。