(3R,3aS,9S,9aS)-7-bromo-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-9-vinyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinoline | 1311160-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,9S,9aS)-7-bromo-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-9-vinyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
• CAS: 1311160-93-6
• 化学式: C₂₂H₂₃BrN₂O₂
• 分子量: 427.341
• InChiKey: KXGGEAVMYROKRZ-BCOJKNMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,9S,9aS)-7-bromo-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-9-vinyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinoline 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2-((3R,3aS,9S,9aS)-7-bromo-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-9-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Complex Cyclopenta[b]quinoline Derivatives

  摘要：

  An efficient one-pot procedure that provides a direct access to polycyclic hexahydrocyclopenta[b]quinoline derivatives having five stereogenic centers has been developed. The system displays great tolerance toward different aldehydes, anilines, and nitroalkenes. The products are obtained In high yields and excellent enantio- and diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol201328s
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 (5E)-5,7-octadienal 、 4-溴苯胺 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以67%的产率得到(3R,3aS,9S,9aS)-7-bromo-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-9-vinyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Complex Cyclopenta[b]quinoline Derivatives

  摘要：

  An efficient one-pot procedure that provides a direct access to polycyclic hexahydrocyclopenta[b]quinoline derivatives having five stereogenic centers has been developed. The system displays great tolerance toward different aldehydes, anilines, and nitroalkenes. The products are obtained In high yields and excellent enantio- and diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol201328s