(-)-(4S,5S)-5-((1S)-hydroxyethyl)-4-trimethylsilyldihydrofuran-2-one | 113299-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(4S,5S)-5-((1S)-hydroxyethyl)-4-trimethylsilyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-trimethylsilyloxolan-2-one
• CAS: 113299-98-2
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: DZVBEAYVUBRWGR-ZKWXMUAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S,5S)-5-((1S)-hydroxyethyl)-4-trimethylsilyldihydrofuran-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.4h， 生成 6-甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Epoxy-silanes in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86648-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(trimethylsilyl)but-3-en-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-(4S,5S)-5-((1S)-hydroxyethyl)-4-trimethylsilyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的烯丙基硅烷；手性酰胺-烯丙基硅烷的立体选择性羟基活化

  摘要：

  酰胺-烯丙基硅烷（1）和（10）在用m-CPBA处理后进行立体选择性羟基活化，来自（1）和（10）的主要产物分别转化为超山梨酸（9）和木匠蜂信息素（13）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96040-4

文献信息

• Allylsilanes in organic synthesis; stereoselective reaction of chiral ester-allylsilanes with m-CPBA
  作者：Andrew T. Russell、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96041-6

  日期：1987.1

  The ester-allylsilanes (5) and (6) and the acid-allylsilane (7) react stereoselectively with m-CPBA; the major product from (5) and (7) was the γ-lactone (4), whereas (6) failed to undergo lactonisation, the major product in this case was the β,γ-epoxy-silane (12).

  酯-烯丙基硅烷（5）和（6）以及酸-烯丙基硅烷（7）与m-CPBA立体选择性地反应；（5）和（7）的主要产物是γ-内酯（4），而（6）没有进行内酯化，在这种情况下的主要产物是β，γ-环氧硅烷（12）。
• PROCTER, GARRY;RUSSELL, ANDREW T.;MURPHY, PATRICK J.;TAN, T. S.;MATHER, A+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3953-3973
  作者：PROCTER, GARRY、RUSSELL, ANDREW T.、MURPHY, PATRICK J.、TAN, T. S.、MATHER, A+

  DOI：——

  日期：——