2-endo-(carboxymethyl)-3-endo-carboxybicyclo<2.2.1>heptane | 43000-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-endo-(carboxymethyl)-3-endo-carboxybicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (+/-)-(3endo-carboxy-norbornyl-(2endo))-acetic acid；(+/-)-(3endo-Carboxy-norbornyl-(2endo))-essigsaeure；2-Carboxy-bicyclo<2.2.1>heptan-3-ylessigsaeure；(1R,2R,3S,4S)-3-(carboxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 43000-60-8；58987-45-4；112918-00-0；125109-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: YTTXRLCAEZMYKS-VOQBNFLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-endo-(carboxymethyl)-3-endo-carboxybicyclo<2.2.1>heptane 在 乙酸酐 、 苯甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-endo-(carbomethoxymethyl)-3-exo-carboxybicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  新型血栓烷受体拮抗剂，（+-）-（5Z）-7- [3-内-[（苯磺酰基）氨基]双环[2.2.1]庚-2-外-基]的立体异构体的合成及体外活性庚酸。

  摘要：

  合成了三种S-145（1）的立体异构体，它们在侧链连接处有变化。内-顺-异构体10和N-外-反-异构体18是通过具有内稠合环结构的普通中间体5获得的。通过外融合的zezeidino化合物21制备外顺式异构体28。使用洗涤的大鼠血小板（WP）和富含人血小板的血浆（PRP）测量新获得的用于血小板聚集的钠盐的抑制浓度（IC 50）。还测量了这些化合物对大鼠主动脉收缩的IC50值。N-内-反式结构的化合物1和N-外-反式异构体18对TXA2相关物质诱导的大鼠WP和大鼠胸主动脉的反应显示出比顺式异构体10和28更强的抑制活性。然而，

  DOI：

  10.1021/jm00165a022
• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 在 铂 乙酰胺 、 potassium permanganate 、 氢气 、 sodium 作用下， 生成 2-endo-(carboxymethyl)-3-endo-carboxybicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Alder,R.W.; Whiting,M.C., Journal of the Chemical Society, 1963, p. 4595 - 4597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangements of dihydrodicyclopentadiene derivatives in phosphoric acid. 1,4-Hydride shifts
  作者：Pelham Wilder、Derek J. Cash、Robert C. Wheland、George Wayne Wright

  DOI：10.1021/ja00732a048

  日期：1971.2