Acetic acid (1S,2R,5R,6S)-5,6-diacetoxy-2-((3aR,4S,6R,7R,7aS)-7-acetoxy-4-acetoxymethyl-6-methoxy-2-oxo-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-3-yl)-4-acetoxymethyl-cyclohex-3-enyl ester | 190713-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,5R,6S)-5,6-diacetoxy-2-((3aR,4S,6R,7R,7aS)-7-acetoxy-4-acetoxymethyl-6-methoxy-2-oxo-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-3-yl)-4-acetoxymethyl-cyclohex-3-enyl ester
• CAS: 190713-01-0
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₁₆
• 分子量: 629.572
• InChiKey: OWFNJIYKJWEZSP-BHIOWSTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  205.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,5R,6S)-5,6-diacetoxy-2-((3aR,4S,6R,7R,7aS)-7-acetoxy-4-acetoxymethyl-6-methoxy-2-oxo-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-3-yl)-4-acetoxymethyl-cyclohex-3-enyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到methyl 4-deoxy-4-[(1'R,4'R,5'S,6'S)-4',5',6'-trihydroxy-3'-(hydroxymethyl)cyclohex-2'-enyl]amino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. V. The Synthesis of a Hydroxylated Derivative of a Diastereoisomer of Methyl Acarviosin

  摘要：

  将 1-环戊二烯胺衍生物与 1,6:3,4-二氢-2-O-苄基-β-D-半乳糖处理后，可得到 能转化为环氨基甲酸酯或氮丙啶的氨基醇。 氮丙啶。对环氨基甲酸酯的 1,6-anhydro 环进行乙酰分解的所有尝试都失败了。 由于分子中存在的（烯丙基）苄基醚的固有反应性，所有尝试都失败了。 分子中存在的（烯丙基）苄基醚的固有反应性。因此，在氨水中用锂还原 在氨中还原并对产物进行乙酰化后，得到了一种新的环状氨基甲酸酯。 成功地进行了乙酰分解，得到了庚乙酸酯。这种 庚乙酸酯可转化为所需的β-D-葡萄糖苷甲酯。 和碱水解提供了 6-羟基衍生物的非对映异构体。 甲基阿卡维奥素的非对映异构体。 D-葡糖苷键的酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1071/c96155
• 作为产物：
  描述：

  在 calcium sulfate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 Acetic acid (1S,2R,5R,6S)-5,6-diacetoxy-2-((3aR,4S,6R,7R,7aS)-7-acetoxy-4-acetoxymethyl-6-methoxy-2-oxo-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-3-yl)-4-acetoxymethyl-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. V. The Synthesis of a Hydroxylated Derivative of a Diastereoisomer of Methyl Acarviosin

  摘要：

  将 1-环戊二烯胺衍生物与 1,6:3,4-二氢-2-O-苄基-β-D-半乳糖处理后，可得到 能转化为环氨基甲酸酯或氮丙啶的氨基醇。 氮丙啶。对环氨基甲酸酯的 1,6-anhydro 环进行乙酰分解的所有尝试都失败了。 由于分子中存在的（烯丙基）苄基醚的固有反应性，所有尝试都失败了。 分子中存在的（烯丙基）苄基醚的固有反应性。因此，在氨水中用锂还原 在氨中还原并对产物进行乙酰化后，得到了一种新的环状氨基甲酸酯。 成功地进行了乙酰分解，得到了庚乙酸酯。这种 庚乙酸酯可转化为所需的β-D-葡萄糖苷甲酯。 和碱水解提供了 6-羟基衍生物的非对映异构体。 甲基阿卡维奥素的非对映异构体。 D-葡糖苷键的酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1071/c96155