Acetic acid (1S,2R,5R,6S)-5,6-diacetoxy-2-((3aR,4S,6R,7R,7aS)-7-acetoxy-4-acetoxymethyl-6-bromo-2-oxo-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-3-yl)-4-acetoxymethyl-cyclohex-3-enyl ester | 176389-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,5R,6S)-5,6-diacetoxy-2-((3aR,4S,6R,7R,7aS)-7-acetoxy-4-acetoxymethyl-6-bromo-2-oxo-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-3-yl)-4-acetoxymethyl-cyclohex-3-enyl ester
• CAS: 176389-19-8
• 化学式: C₂₆H₃₂BrNO₁₅
• 分子量: 678.442
• InChiKey: SVDNTKQOTQIIMX-SUBVHASKSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  196.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,5R,6S)-5,6-diacetoxy-2-((3aR,4S,6R,7R,7aS)-7-acetoxy-4-acetoxymethyl-6-bromo-2-oxo-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-3-yl)-4-acetoxymethyl-cyclohex-3-enyl ester 在 calcium sulfate 、 sodium hydroxide 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 methyl 4-deoxy-4-[(1'R,4'R,5'S,6'S)-4',5',6'-trihydroxy-3'-(hydroxymethyl)cyclohex-2'-enyl]amino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. V. The Synthesis of a Hydroxylated Derivative of a Diastereoisomer of Methyl Acarviosin

  摘要：

  将 1-环戊二烯胺衍生物与 1,6:3,4-二氢-2-O-苄基-β-D-半乳糖处理后，可得到 能转化为环氨基甲酸酯或氮丙啶的氨基醇。 氮丙啶。对环氨基甲酸酯的 1,6-anhydro 环进行乙酰分解的所有尝试都失败了。 由于分子中存在的（烯丙基）苄基醚的固有反应性，所有尝试都失败了。 分子中存在的（烯丙基）苄基醚的固有反应性。因此，在氨水中用锂还原 在氨中还原并对产物进行乙酰化后，得到了一种新的环状氨基甲酸酯。 成功地进行了乙酰分解，得到了庚乙酸酯。这种 庚乙酸酯可转化为所需的β-D-葡萄糖苷甲酯。 和碱水解提供了 6-羟基衍生物的非对映异构体。 甲基阿卡维奥素的非对映异构体。 D-葡糖苷键的酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1071/c96155
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以119 mg的产率得到Acetic acid (1S,2R,5R,6S)-5,6-diacetoxy-2-((3aR,4S,6R,7R,7aS)-7-acetoxy-4-acetoxymethyl-6-bromo-2-oxo-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-3-yl)-4-acetoxymethyl-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. V. The Synthesis of a Hydroxylated Derivative of a Diastereoisomer of Methyl Acarviosin

  摘要：

  将 1-环戊二烯胺衍生物与 1,6:3,4-二氢-2-O-苄基-β-D-半乳糖处理后，可得到 能转化为环氨基甲酸酯或氮丙啶的氨基醇。 氮丙啶。对环氨基甲酸酯的 1,6-anhydro 环进行乙酰分解的所有尝试都失败了。 由于分子中存在的（烯丙基）苄基醚的固有反应性，所有尝试都失败了。 分子中存在的（烯丙基）苄基醚的固有反应性。因此，在氨水中用锂还原 在氨中还原并对产物进行乙酰化后，得到了一种新的环状氨基甲酸酯。 成功地进行了乙酰分解，得到了庚乙酸酯。这种 庚乙酸酯可转化为所需的β-D-葡萄糖苷甲酯。 和碱水解提供了 6-羟基衍生物的非对映异构体。 甲基阿卡维奥素的非对映异构体。 D-葡糖苷键的酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1071/c96155

文献信息

• β-Acarbose. VI The Synthesis of a Hydroxylated Derivative of a Diastereoisomer of Acarbose
  作者：Joseph C. McAuliffe、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/c96156

  日期：——

  A glycosyl bromide derived from an Nlinked carba disaccharide has been converted into a phenyl thioglycoside and condensed with benzyl 2,3,6,2′,3′,6′-hexa-O-benzyl-β-cellobioside to give an N-linked carba tetrasaccharide. Complete removal of protecting groups then gave the 6′′-hydroxylated derivative of β-acarbose, coined ‘β-adiposin-2’, a putative inhibitor of enzymes that process β-D-glucosidic linkages.

  由 N 链碳水化合物衍生的溴化糖基 二糖转化成苯基硫代糖苷，并与 苄基 2,3,6,2′,3′,6′-六-O-苄基-β-纤维二糖苷 生成 N-连接的卡巴四糖。完全 然后完全去除保护基团，得到 6′′-hydroxylated 衍生物，命名为 "β-adiposin-2"。 这是一种处理 β-D 葡萄糖苷键的酶的假定抑制剂。
• ‘β-Acarbose’: A potential inhibitor of β-d-glucosidases and β-d-glucan hydrolases
  作者：Joseph C McAuliffe、Robert V Stick、Bruce A Stone

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00298-5

  日期：1996.4

  ‘β-Adiposin-2’, the 6″-hydroxylated derivative of ‘β-acarbose’, itself a diastereoisomer of the naturally occurring acarbose, has been prepared from a 1-epivalienamine derivative, and benzyl 2,3,6,2′,3′,6′-hexa-O-benzyl-β-cellobioside.

  “β-Adiposin-2”（β-阿卡波糖的6”-羟基化衍生物，本身是天然存在的阿卡波糖的非对映异构体）是由1-epivalienamine衍生物和2,3,6,2'苄基制备的，3′，6′-六-O-苄基-β-纤维二糖苷。