methyl 4-deoxy-4-[(1'R,4'R,5'S,6'S)-4',5',6'-trihydroxy-3'-(hydroxymethyl)cyclohex-2'-enyl]amino-β-D-glucopyranoside | 190784-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-deoxy-4-[(1'R,4'R,5'S,6'S)-4',5',6'-trihydroxy-3'-(hydroxymethyl)cyclohex-2'-enyl]amino-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1S,2S,3R,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 190784-97-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₉
• 分子量: 351.354
• InChiKey: UQSNMDDZJRJJQN-YJIBAXAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 4-deoxy-4-[(1'R,4'R,5'S,6'S)-4',5',6'-trihydroxy-3'-(hydroxymethyl)cyclohex-2'-enyl]amino-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以58%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-[(1'R,4'R,5'S,6'S)-4',5',6'-triacetoxy-3'-(acetoxymethyl)cyclohex-2'-enyl]amino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. V. The Synthesis of a Hydroxylated Derivative of a Diastereoisomer of Methyl Acarviosin

  摘要：

  将 1-环戊二烯胺衍生物与 1,6:3,4-二氢-2-O-苄基-β-D-半乳糖处理后，可得到 能转化为环氨基甲酸酯或氮丙啶的氨基醇。 氮丙啶。对环氨基甲酸酯的 1,6-anhydro 环进行乙酰分解的所有尝试都失败了。 由于分子中存在的（烯丙基）苄基醚的固有反应性，所有尝试都失败了。 分子中存在的（烯丙基）苄基醚的固有反应性。因此，在氨水中用锂还原 在氨中还原并对产物进行乙酰化后，得到了一种新的环状氨基甲酸酯。 成功地进行了乙酰分解，得到了庚乙酸酯。这种 庚乙酸酯可转化为所需的β-D-葡萄糖苷甲酯。 和碱水解提供了 6-羟基衍生物的非对映异构体。 甲基阿卡维奥素的非对映异构体。 D-葡糖苷键的酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1071/c96155
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-[(1'R,4'R,5'S,6'S)-4',5',6'-triacetoxy-3'-(acetoxymethyl)cyclohex-2'-enyl]amino-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 1.0h， 以102 mg的产率得到methyl 4-deoxy-4-[(1'R,4'R,5'S,6'S)-4',5',6'-trihydroxy-3'-(hydroxymethyl)cyclohex-2'-enyl]amino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基香芹黄素相关分子的合成研究

  摘要：

  Methyl acarviosin 是一些糖苷水解酶的显着抑制剂，这些糖苷水解酶处理含有 α-D-糖苷键的底物。为了尝试为处理 β-D-糖苷键的酶提供推定的抑制剂，我们报告了羟基化的“甲基 β-acarviosin”的改进合成以及我们对各种脱氧形式的甲基 β-acarviosin 的努力。同样，报告了甲基 β-acarviosin 的 1,3-连接变体的合成，以及在 acarviosins 中构建关键氮键的不成功的“系链”方法。

  DOI：

  10.1071/ch03185