7-oxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carbonitrile | 22394-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-oxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carbonitrile
• 英文别名: 7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene-4a-carbonitrile；Cyano-9-Δ(4)-octalon-3；7-Oxo-10-cyan-1,2,3,4,5,6,7,10-oktahydro-naphthalin；7-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene-4a-carbonitrile
• CAS: 22394-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: SMTLQNPPMNWICZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  360.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carbonitrile 在 苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydronaphthalene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为光介导扩环策略的插藤诺里什反应

  摘要：

  双环二乙烯基酮的反应在产物形成中表现出波长相关的变化。紫外线照射导致形成竞争性的 [6,3,5] 和 [7,3,5] 三环不饱和酮，随后发生扩环并与一系列亲核试剂反应。完成了 DFT 计算和瞬态吸收实验，这些实验与插枝 II 型 Norrish 途径一致。

  DOI：

  10.1039/d2cc00513a
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氰基戊烷 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 7-oxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对α，α-二取代-β，γ-不饱和环己酮体系的改进鲁宾逊环化工艺。在纳奈莫尔全合成中的应用

  摘要：

  发现4-氰基-2-环己烯酮易于还原烷基化反应，以完全区域选择性的方式得到相应的2，2-二取代-3-环己烯酮衍生物。这种新开发的方法已成功地以消旋形式完全合成了海洋天然产物纳那莫尔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00034-6

文献信息

• Reductive Alkylation of γ-Cyano-α,β-unsaturated Ketones. A Modified Robinson Annulation Process to α,α-Disubstituted β,γ-unsaturated Cyclohexanone System
  作者：Chia-Liang Tai、Tai Wei Ly、Jen-Dar Wu、Kak-Shan Shia、Hsiang-Jang Liu

  DOI：10.1055/s-2001-10788

  日期：——

  Reductive alkylation of various 4-cyano-2-cyclohexenones, readily available from α-cyano ketones via a Robinson annulation process, gave rise to the corresponding 2,2-disubstituted-3-cyclohexenone derivatives in a completely regioselective manner. Application of this methodology resulted in an efficient synthesis of the marine natural product nanaimoal in racemic form.

  各种4-氰基-2-环己烯酮的还原烷基化，很容易通过罗宾逊成环过程从α-氰基酮获得，以完全区域选择性的方式产生相应的2,2-二取代-3-环己烯酮衍生物。该方法的应用导致了外消旋形式的海洋天然产物 nanaimoal 的有效合成。
• Lasperas,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2580 - 2588
  作者：Lasperas,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Le Guillanton,G.; Lamant,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 268, p. 864 - 866
  作者：Le Guillanton,G.、Lamant,M.

  DOI：——

  日期：——