(1S,2S,5S)-[(2-Hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylidenamino)methyl]phosphonsaeure-diethylester | 104549-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5S)-[(2-Hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylidenamino)methyl]phosphonsaeure-diethylester
• 英文别名: (1S,2S,3E,5S)-3-(diethoxyphosphorylmethylimino)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 104549-67-9；118782-95-9；125472-58-4
• 化学式: C₁₅H₂₈NO₄P
• 分子量: 317.365
• InChiKey: PAPOTZJFPVTFQC-VBRKNADYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  68.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-[(2-Hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylidenamino)methyl]phosphonsaeure-diethylester 在 正丁基锂 、 phosphate buffer pH=6.2 、 硼酸 、 碳酸氢钠 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (1R,2R)-2-[(R)-(Diethoxy-phosphoryl)-(3,5-dinitro-benzoylamino)-methyl]-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (2S,3R,4R)-ethoxycarbonylcyclopropyl phosphonoglycine

  摘要：

  The synthesis of enantiomeric ally pure (2S, 3R,4R)-ethoxycarbonylcyclopropyl phosphonoglycine is described, the key-step involving 1,4-addition of a chiral enolate to ethyl 4-bromo-crotonate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00216-x
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氨基甲烷膦酸酯 、 (1S,2S,5S)-(-)-2-羟基-3-蒎酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(1S,2S,5S)-[(2-Hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylidenamino)methyl]phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure phosphonic analogues of homoserine derivatives

  摘要：

  Enantiomerically pure phosphonic analogues of homoserine derivatives are synthesized, the keystep being the diastereoselective alkylation of a chiral Schiff base.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82203-x

文献信息

• Jaquier, Robert; Ouazzani, Fouad; Roumestant, Marie-Louise, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 36, p. 73 - 78
  作者：Jaquier, Robert、Ouazzani, Fouad、Roumestant, Marie-Louise、Viallefont, Philippe

  DOI：——

  日期：——
• Schoellkopf, Ulrich; Schuetze, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 45 - 50
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Schuetze, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• SCHOLLKOPF U.; SCHUTZE R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 1, 45-49
  作者：SCHOLLKOPF U.、 SCHUTZE R.

  DOI：——

  日期：——