3-Hydroxypropyl-18-crown-6 | 133379-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxypropyl-18-crown-6
• 英文别名: 2-hydroxypropyl-18-crown-6；3-(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadec-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 133379-64-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₇
• 分子量: 322.399
• InChiKey: LHHVQHGCJDGCOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-pentene 在 四氧化锇 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 3-Hydroxypropyl-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  新型 C-Pivot Lariat 18-Crown-6 醚的合成及其高效纯化

  摘要：

  介绍了各种套索醚的合成，包括以前未报道的几种及其有效纯化。合成路线汇集了来自各种先前工作的反应，从而为这些 C-pivot 套索提供了一种稳健而通用的方法。主要步骤是在钾作为模板阳离子的存在下将官能化二醇与二甲苯磺酸五乙二醇缩合。通过从氢氧化钾水溶液中萃取，无需色谱法即可实现最终产物的纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378790
• 作为试剂：
  描述：

  1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-phenylpropane 在 potassium fluoride 、 3-Hydroxypropyl-18-crown-6 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  冠醚亲核催化剂 (CENC)：增强硅放射性氟化试剂。

  摘要：

  合成了新型双功能相转移剂，并研究了它们促进硅快速氟化的能力。这些试剂被称为冠醚亲核催化剂 (CENC)，是含有侧臂和潜在亲核羟基的 18-冠-6 衍生物。事实证明，这些 CENC 在受阻硅基材的氟化中是有效的，氟化产率取决于将金属螯合单元连接到羟基的连接体的长度。这些 CENC 的功效也得到了证明，可在温和条件下进行快速放射性氟化，最终应用于正电子发射断层扫描 (PET) 分子成像。抗水解芳基硅片段有望作为一种方便的合成子来标记潜在的 PET 放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02457

文献信息

• Zeleconok, Ju. B.; Orlovskij, S. S.; Zlotskij, S. S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 5, p. 719 - 722
  作者：Zeleconok, Ju. B.、Orlovskij, S. S.、Zlotskij, S. S.、Rachmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• ZELECONOK, JU. B.;ORLOVSKIJ, V. V.;ZLOTSKIJ, S. S.;RACHMANKULOV, D. L., J. PRAKT. CHEM., 332,(1990) N, C. 719-722
  作者：ZELECONOK, JU. B.、ORLOVSKIJ, V. V.、ZLOTSKIJ, S. S.、RACHMANKULOV, D. L.

  DOI：——

  日期：——