1-((tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)methylene)hydrazine | 1192015-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-((tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)methylene)hydrazine
• CAS: 1192015-67-0
• 化学式: C₁₀H₈N₆
• 分子量: 212.214
• InChiKey: VIAHBCSAHUETNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)methylene)hydrazine 、 间氯苯异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到N‐(3‐chlorophenyl)−2‐(tetrazolo[1,5‐a]quinolin‐4‐ylmethylene)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物抗肿瘤药物的设计、合成及对接研究

  摘要：

  合成了各种杂环和查耳酮部分取代的新喹啉，并作为抗肿瘤剂进行了评估。所有合成的化合物都针对 60 种人类癌细胞系进行了体外筛选。化合物 13 对 58 种细胞系显示出最高的细胞毒性，对大多数细胞系表现出不同的生长抑制值 (GI50)，包括 SR、HL-60 (TB) 菌株（白血病）和 MDA-MB-435 菌株（黑色素瘤）， GI50 值分别为 0.232、0.260 和 0.300 µM。它对癌细胞系表现出很大的选择性，对以皮肤成纤维细胞（BJ）和乳腺上皮细胞系（MCF-10F）为代表的正常细胞的毒性作用较小。化合物 13 对拓扑异构酶 1 (Topo 1) 的酶抑制活性进行了评价，表皮生长因子受体和血管内皮生长因子受体 2，与作为参考药物的喜树碱 (IC50 0.224 µM) 相比，它显示出有价值的 Topo 1 抑制活性，IC50 值为 0.278 µM。进行对接研究以研究具有 Topo

  DOI：

  10.1002/ardp.201800355
• 作为产物：
  描述：

  四唑并[1,5-a]喹啉-4-甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-((tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)methylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物抗肿瘤药物的设计、合成及对接研究

  摘要：

  合成了各种杂环和查耳酮部分取代的新喹啉，并作为抗肿瘤剂进行了评估。所有合成的化合物都针对 60 种人类癌细胞系进行了体外筛选。化合物 13 对 58 种细胞系显示出最高的细胞毒性，对大多数细胞系表现出不同的生长抑制值 (GI50)，包括 SR、HL-60 (TB) 菌株（白血病）和 MDA-MB-435 菌株（黑色素瘤）， GI50 值分别为 0.232、0.260 和 0.300 µM。它对癌细胞系表现出很大的选择性，对以皮肤成纤维细胞（BJ）和乳腺上皮细胞系（MCF-10F）为代表的正常细胞的毒性作用较小。化合物 13 对拓扑异构酶 1 (Topo 1) 的酶抑制活性进行了评价，表皮生长因子受体和血管内皮生长因子受体 2，与作为参考药物的喜树碱 (IC50 0.224 µM) 相比，它显示出有价值的 Topo 1 抑制活性，IC50 值为 0.278 µM。进行对接研究以研究具有 Topo

  DOI：

  10.1002/ardp.201800355

文献信息

• Preparation and Reactions of 2-azidoquinoline-3-carboxaldehyde with Primary Amines and Active Methylene Compounds
  作者：Nabila M. Ibrahim、Hisham Abdallah A. Yosef、Mohamed Refat H. Mahran

  DOI：10.3184/030823409x435900

  日期：2009.4

  attempted and its tautomerism has been discussed. The reactivity of 2-azidoquinoline-3-carboxaldehyde towards primary amines, hydrazines and active methylene compounds has been investigated. Analytical and spectroscopic measurements have assisted the assignment of appropriate structures to the new reaction products.

  已尝试制备 2-叠氮喹啉-3-甲醛，并讨论了其互变异构现象。已经研究了 2-叠氮喹啉-3-甲醛对伯胺、肼和活性亚甲基化合物的反应性。分析和光谱测量有助于为新反应产物分配适当的结构。