3,4,5-Tris-(2-{2-[2-(2-chloro-acetylamino)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-benzoic acid methyl ester | 202803-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-Tris-(2-{2-[2-(2-chloro-acetylamino)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 202803-53-0
• 化学式: C₃₂H₅₀Cl₃N₃O₁₄
• 分子量: 807.12
• InChiKey: GTOUGPJNPXTQEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  196.67
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-mercapto-6-((1R,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 3,4,5-Tris-(2-{2-[2-(2-chloro-acetylamino)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-benzoic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 3,4,5-tri-{8-[2-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)-acetamido]-3,6-dioxaoctyloxy}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hyperbranched glycodendrimers incorporating α-thiosialosides based on a gallic acid core

  摘要：

  含有唾液酸残基的超支化糖基树脂被合成，以进一步了解多价效应及其在碳水化合物-蛋白质相互作用中的作用。三价核心的没食子酸7和疏水性间隔物的寡乙二醇衍生物被用来支撑树状骨架。α-硫代唾液苷16通过亲核取代与N-氯乙酰化的树状前体13、14和26结合，形成三价17、18和九价27唾液树脂。完全糖去保护形成水溶性α-硫代唾液树脂21、22和29，这些树脂被用于蛋白结合研究。浑浊度分析证实了九价唾液树脂29具有九个易接近的唾液酸残基结合、交联和沉淀两种不同凝集素的强大潜力。初步结果表明，九价α-唾液树脂29对二聚麦芽凝集素（WGA）和蛞蝓Limaxflavus（LFA）的亲和力大于相应的三价糖基树脂21和22。关键词：碳水化合物、树脂、唾液酸、没食子酸、凝集素、麦芽凝集素、Limaxflavus。

  DOI：

  10.1139/v97-177
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3,4,5-Tris-(2-{2-[2-(2-chloro-acetylamino)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hyperbranched glycodendrimers incorporating α-thiosialosides based on a gallic acid core

  摘要：

  含有唾液酸残基的超支化糖基树脂被合成，以进一步了解多价效应及其在碳水化合物-蛋白质相互作用中的作用。三价核心的没食子酸7和疏水性间隔物的寡乙二醇衍生物被用来支撑树状骨架。α-硫代唾液苷16通过亲核取代与N-氯乙酰化的树状前体13、14和26结合，形成三价17、18和九价27唾液树脂。完全糖去保护形成水溶性α-硫代唾液树脂21、22和29，这些树脂被用于蛋白结合研究。浑浊度分析证实了九价唾液树脂29具有九个易接近的唾液酸残基结合、交联和沉淀两种不同凝集素的强大潜力。初步结果表明，九价α-唾液树脂29对二聚麦芽凝集素（WGA）和蛞蝓Limaxflavus（LFA）的亲和力大于相应的三价糖基树脂21和22。关键词：碳水化合物、树脂、唾液酸、没食子酸、凝集素、麦芽凝集素、Limaxflavus。

  DOI：

  10.1139/v97-177