2-Methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohexanone | 77249-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 77249-89-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: RJEVJWHPZDPMKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohexanone 在 sodium periodate 、 仲丁基锂 、 dimsyl potassium 、 三甲氧基磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1R,3S)-3-Methyl-2-methylene-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  α-和β-松三烯的全合成

  摘要：

  通过使用分子内三氟甲磺酸亚铜催化烯烃与烯丙醇的光环化的路线，已经合成了α-和β-松香烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80104-3
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-甲基戊-2-烯 、 2-甲基环己酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到2-Methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  脂肪族酮的催化羰基-烯烃复分解反应：作为路易斯酸性超亲电体的铁 (III) 同二聚体

  摘要：

  催化羰基-烯烃复分解反应最近已被开发为形成碳-碳键的有力工具。然而，目前可用的合成协议完全依赖于芳基酮底物，而相应的脂肪族类似物仍然难以捉摸。我们在此报告了路易斯酸催化的脂肪族酮羰基-烯烃闭环复分解反应的发展。机理研究与依赖于原位形成的均双金属单桥联铁 (III)-二聚体作为假定的活性催化物质的独特活化模式一致。这些“超亲电试剂”充当更强大的路易斯酸催化剂，在单个铁 (III) 单体结合后形成。虽然之前假设存在这种路易斯酸活化模式，它尚未应用于催化环境。所提出的见解有望通过建立在“超亲电试剂”的活化原理基础上，进一步推动路易斯酸催化的发展，并拓宽催化羰基-烯烃复分解反应的当前范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11840