tert-butyl 2-(quinolin-2-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1443644-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(quinolin-2-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-quinolin-2-ylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1443644-00-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: UHKVOBSTIDRZGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(quinolin-2-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有 π 扩展吡啶配体的二氟化硼配合物的机械变色特性：π 共轭骨架和卤素原子的影响

  摘要：

  带有吡咯和 π 扩展吡啶结构的卤化和非卤化硼配合物，例如喹啉（对于1  a-H、1  a-Cl、1  a-Br和1  a-I）、异喹啉（对于1  b-Br）和菲啶（对于1  c-Br），准备研究它们的光学性质。不同固态的荧光研究表明，硼配合物1  a-H、1  a-Cl和1  a-Br表现出机械变色特性。本论文还研究了其他类似物的光学特性1  a-I、1  b-Br和1  c-Br在溶液中和固态。此外，通过 X 射线晶体学分析和 X 射线衍射研究，研究了它们的发射特性、分子结构和固态之间的相互关系。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100407
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 1-Boc-吡咯-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到tert-butyl 2-(quinolin-2-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含π-吡啶基吡啶配体的二氟化硼配合物的合成与表征

  摘要：

  制备了具有吡咯和π-扩展吡啶结构的新型硼配合物，例如喹啉，异喹啉和菲啶。这些化合物在溶液和固态下均显示出荧光发射特性。特别是，溶液中的几种配合物表现出高的荧光量子产率，斯托克斯位移值是硼二吡咯烷酮（BODIPYs）的四到五倍。本文从实验和计算研究的结果描述了这些新型硼配合物的光学性质及其卤代衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00201

文献信息

• Highly Reactive, Single-Component Nickel Catalyst Precursor for Suzuki-Miyuara Cross-Coupling of Heteroaryl Boronic Acids with Heteroaryl Halides
  作者：Shaozhong Ge、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201207428

  日期：2012.12.14

  One for all: The coupling of a range of nitrogen‐ and sulfur‐containing heteroaryl halides with five‐membered nitrogen‐, oxygen‐, and sulfur‐containing heteroaryl boronic acids were achieved in high yields with only 0.5 mol % of the single‐component nickel precatalyst [(dppf)NiCl(cinnamyl)] (dppf=1,1′‐bis(diphenylphosphanyl)ferrocene). The reaction demonstrates good functional group compatibility,

  一劳永逸：一系列含氮和硫的杂芳基卤化物与五元含氮、氧和硫杂芳基硼酸的偶联以高产率实现，单组分仅为 0.5 mol%镍预催化剂 [(dppf)NiCl(肉桂基)] (dppf=1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)。该反应具有良好的官能团相容性，无需干燥箱即可大规模进行。